N,N-dimethyl-1-(6-oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-5-yl)methanaminium chloride | 16378-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-(6-oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-5-yl)methanaminium chloride
• 英文别名: 5-[(Dimethylamino)methyl]-4,5-dihydrocyclopenta[b]thiophen-6-one;hydrochloride
• CAS: 16378-08-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS*ClH
• 分子量: 231.746
• InChiKey: ZFPKUVOOAPRIJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1-(6-oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-5-yl)methanaminium chloride 在 盐酸 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(5-bromopentyl)-2,4,4a,5-tetrahydro-3H-thieno[3′,2′:4,5]cyclopenta[1,2-c]pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩并环烷基哒嗪酮作为乙酰胆碱酯酶抑制和血清素 5-HT6 受体相互作用的有用支架

  摘要：

  通过遵循多靶点定向配体方法 (MTDL) ，合成了一个包含 18 种噻吩并环烷基哒嗪酮的文库，用于人乙酰胆碱酯酶 ( h AChE) 和丁酰胆碱酯酶 ( h BChE) 抑制以及血清素 5-HT 6受体亚型相互作用，作为治疗阿尔茨海默病的合适策略病（AD）。新型化合物具有三环支架，即噻吩并 [3,2- h ] 肉啉酮、噻吩并环戊哒嗪酮和噻吩并环庚哒嗪酮，通过可变长度的烷基链连接到适当的胺部分，最常见的代表是N-苄基哌嗪或 1-(苯磺酰基)-4 -(哌嗪-1-基甲基)-1 H-吲哚作为结构元素，分别解决 AChE 和 5-HT 6相互作用。我们的研究强调了噻吩并环烷基哒嗪酮作为 AChE 相互作用的有用结构的多功能性，几种基于N-苄基哌嗪的类似物成为有效和选择性的h AChE 抑制剂，IC 50在 0.17–1.23 μM 范围内，对h BChE表现出低至差的活性（ IC 50  = 4.13–9

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117256
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4,5-二氢环戊并[b]噻吩-6-酮 、 盐酸二甲胺 在 乙酸酐 作用下， 以62 %的产率得到N,N-dimethyl-1-(6-oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-5-yl)methanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩并环烷基哒嗪酮作为乙酰胆碱酯酶抑制和血清素 5-HT6 受体相互作用的有用支架

  摘要：

  通过遵循多靶点定向配体方法 (MTDL) ，合成了一个包含 18 种噻吩并环烷基哒嗪酮的文库，用于人乙酰胆碱酯酶 ( h AChE) 和丁酰胆碱酯酶 ( h BChE) 抑制以及血清素 5-HT 6受体亚型相互作用，作为治疗阿尔茨海默病的合适策略病（AD）。新型化合物具有三环支架，即噻吩并 [3,2- h ] 肉啉酮、噻吩并环戊哒嗪酮和噻吩并环庚哒嗪酮，通过可变长度的烷基链连接到适当的胺部分，最常见的代表是N-苄基哌嗪或 1-(苯磺酰基)-4 -(哌嗪-1-基甲基)-1 H-吲哚作为结构元素，分别解决 AChE 和 5-HT 6相互作用。我们的研究强调了噻吩并环烷基哒嗪酮作为 AChE 相互作用的有用结构的多功能性，几种基于N-苄基哌嗪的类似物成为有效和选择性的h AChE 抑制剂，IC 50在 0.17–1.23 μM 范围内，对h BChE表现出低至差的活性（ IC 50  = 4.13–9

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117256

文献信息

• Novel thienocycloalkylpyridazinones as useful scaffolds for acetylcholinesterase inhibition and serotonin 5-HT6 receptor interaction
  作者：Battistina Asproni、Marco Catto、Giovanni Loriga、Gabriele Murineddu、Paola Corona、Rosa Purgatorio、Elena Cichero、Paola Fossa、Naomi Scarano、Antón L. Martínez、José Brea、Gérard A. Pinna

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117256

  日期：2023.4

  for human acetylcholinesterase (hAChE) and butyrylcholinesterase (hBChE) inhibition and serotonin 5-HT6 receptor subtype interaction by following a multitarget-directed ligand approach (MTDL), as a suitable strategy for treatment of Alzheimer’s disease (AD). The novel compounds featured a tricyclic scaffold, namely thieno[3,2-h]cinnolinone, thienocyclopentapyridazinone and thienocycloheptapyridazinone

  通过遵循多靶点定向配体方法 (MTDL) ，合成了一个包含 18 种噻吩并环烷基哒嗪酮的文库，用于人乙酰胆碱酯酶 ( h AChE) 和丁酰胆碱酯酶 ( h BChE) 抑制以及血清素 5-HT 6受体亚型相互作用，作为治疗阿尔茨海默病的合适策略病（AD）。新型化合物具有三环支架，即噻吩并 [3,2- h ] 肉啉酮、噻吩并环戊哒嗪酮和噻吩并环庚哒嗪酮，通过可变长度的烷基链连接到适当的胺部分，最常见的代表是N-苄基哌嗪或 1-(苯磺酰基)-4 -(哌嗪-1-基甲基)-1 H-吲哚作为结构元素，分别解决 AChE 和 5-HT 6相互作用。我们的研究强调了噻吩并环烷基哒嗪酮作为 AChE 相互作用的有用结构的多功能性，几种基于N-苄基哌嗪的类似物成为有效和选择性的h AChE 抑制剂，IC 50在 0.17–1.23 μM 范围内，对h BChE表现出低至差的活性（ IC 50  = 4.13–9