(1R,4R,5S)-4-[(1S,2S)-2-methoxy-1-(methoxymethoxy)but-3-enyl]-7,7-dimethyl-1-(3-methylbut-3-enoyl)-2-oxabicyclo[3.2.0]heptan-3-one | 952092-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R,5S)-4-[(1S,2S)-2-methoxy-1-(methoxymethoxy)but-3-enyl]-7,7-dimethyl-1-(3-methylbut-3-enoyl)-2-oxabicyclo[3.2.0]heptan-3-one
• CAS: 952092-70-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₆
• 分子量: 366.455
• InChiKey: RIHCYUFCTWHEMV-ZUJMOGDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5S)-4-[(1S,2S)-2-methoxy-1-(methoxymethoxy)but-3-enyl]-7,7-dimethyl-1-(3-methylbut-3-enoyl)-2-oxabicyclo[3.2.0]heptan-3-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pestalotiopsin A.侧链的安装和对烯烃复分解的穷举探测，可作为精细化Cyclononene环的工具

  摘要：

  描述了一种针对不对称合成的鼠疫视蛋白A的程序。该路线以右旋环丁醇37开始，该环丁醇与对映体定义的结构单元ent - 15和16结合在一起。这些单元分别通过立体控制的1,2-亲核加成和抗醛醇偶合结合。完成这些简单的反应后，由于预期可以通过闭环复分解实现（E）-环壬烯亚结构这一事实，因此在续集中引入了末端双键。用几种二烯底物和催化剂评估了这个中心问题，但都无济于事。跨复分解实验，涉及59个和具有官能化庚烯60的化合物65和65表明不能与钌催化剂进行相互作用的显着差异。这种尴尬无法避免。

  DOI：

  10.1021/jo070862j
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5S)-4-((1S,2S)-1-hydroxy-2-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-1-((S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpent-1-en-2-yl)-7,7-dimethyl-2-oxabicyclo[3.2.0]heptan-3-one 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 吡啶 、 三乙烯二胺 、 sodium periodate 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 三丁基膦 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 (1R,4R,5S)-4-[(1S,2S)-2-methoxy-1-(methoxymethoxy)but-3-enyl]-7,7-dimethyl-1-(3-methylbut-3-enoyl)-2-oxabicyclo[3.2.0]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pestalotiopsin A.侧链的安装和对烯烃复分解的穷举探测，可作为精细化Cyclononene环的工具

  摘要：

  描述了一种针对不对称合成的鼠疫视蛋白A的程序。该路线以右旋环丁醇37开始，该环丁醇与对映体定义的结构单元ent - 15和16结合在一起。这些单元分别通过立体控制的1,2-亲核加成和抗醛醇偶合结合。完成这些简单的反应后，由于预期可以通过闭环复分解实现（E）-环壬烯亚结构这一事实，因此在续集中引入了末端双键。用几种二烯底物和催化剂评估了这个中心问题，但都无济于事。跨复分解实验，涉及59个和具有官能化庚烯60的化合物65和65表明不能与钌催化剂进行相互作用的显着差异。这种尴尬无法避免。

  DOI：

  10.1021/jo070862j