4-(3-benzyloxypropyl)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one | 183312-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-benzyloxypropyl)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
• 英文别名: 1,3,3-Trimethyl-4-(3-phenylmethoxypropyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
• CAS: 183312-19-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: GRHLGIYOKXCLGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-benzyloxypropyl)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one 在 palladium diacetate 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 、 lithium 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (5RS,8SR)-5-(3-hydroxypropyl)-4,4,8-trimethylbicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  循环骨架的重排方法。十三、基于双环 [2.2.2] oct-5-en-2-one 的两个桥头的形式取代，三喹烷倍半萜、(±)-Modhephene 和 (±)-异戊二烯的全合成

  摘要：

  1,4-二甲氧基双环[2.2.2]oct-5-en-2-one和R1MgX反应，然后用对甲苯磺酸在苯中处理，得到5-甲氧基双环[3.2.1]oct-6- en-2-one 在 C-1 桥头具有取代基 (R1)。该酮被转化为5-甲氧基双环[3.2.1]oct-3-en-2-one。通过用 Li[CuR2] 处理，在共轭酮的 C-4 位置引入了第二个桥头取代基 (R)。产物转化为相应的α,β-不饱和酮，然后用R2Li或DIBAL-H（R2=H）处理。对所得烯丙醇进行酸处理，得到分别在 C-1、4 和 5 位具有取代基 R、R1 和 R2 的双环 [2.2.2]oct-5-en-2-one。该程序成功地应用于 (±)-modhephene 的正式全合成，一种推进式三喹烷倍半萜，

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.231
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-benzyloxypropyl)-1-methylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到4-(3-benzyloxypropyl)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2] oct-5-en-2-one的两个桥头的形式取代及其在合成（±）-对苯二酚中的应用

  摘要：

  在将双环[2.2.2] oct-5-en-2-one的两个桥头处引入所需烷基的新方法的基础上，实现了丙炔倍半萜烯（±）-二甲苯（23）的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01652-8