12-O-acetyl-8-O-methylingol | 89984-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-O-acetyl-8-O-methylingol
• 英文别名: [(1R,3R,4R,5R,7S,8S,9R,10E,12S,13S,14S)-9,13-dihydroxy-8-methoxy-3,6,6,10,14-pentamethyl-2-oxo-16-oxatetracyclo[10.3.1.01,12.05,7]hexadec-10-en-4-yl] acetate
• CAS: 89984-10-1
• 化学式: C₂₃H₃₄O₇
• 分子量: 422.519
• InChiKey: GVJDMPGDUJFUSJ-WSRHUHQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,12-diacetyl-7-tigloyl-8-methoxyingol 在 水 作用下， 生成 12-O-acetyl-8-O-methylingol
  参考文献：
  名称：

  5种吲哚酸酯和17种羟基烯醇酯。使用13 C.NMR方法分配酯。

  摘要：

  已经确定了来自乳胶的五种ingol酯和一种17-羟基ingenol酯的结构。在13这些C化合物使用二维δ已分配的NMR谱Ç /δ ħ相关性。酯的附件的特定位置已被明确地使用分配13 C NMR方法，包括2D长范围δ Ç /δ ħ相关性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80128-8

文献信息

• New ingenane and ingol diterpenoids from <i>Euphorbia royleana</i>
  作者：Shuqi Wu、Lu Gan、Tong Su、Xun Wei、Sheng Yin

  DOI：10.1080/14786419.2021.1993215

  日期：2023.4.3

  Chinese) led to the isolation of 11 diterpenoids (1–11) and two triterpenoids (12 and 13). Among them, compounds 1 and 2 were new ingenane and ingol diterpenoids, respectively. Their structures were elucidated by a combination of spectroscopic analyses (1 D and 2 D NMR, HRMS, ECD, UV, and IR data) and chemical methods. Compounds 12 and 13 exhibited moderate cytotoxicities in vitro against human lung cancer

  摘要 对中药 (TCM)大戟（中文八王变）的 95% EtOH 提取物进行的植物化学研究导致分离出 11 种二萜类化合物 ( 1 – 11 ) 和两种三萜类化合物 ( 12和13 )。其中，化合物1和2分别为新的ingenane和ingol二萜类化合物。它们的结构是通过光谱分析（一维和二维核磁共振、HRMS、ECD、紫外和红外数据）和化学方法的组合来阐明的。化合物12和13在体外对人肺癌细胞系 A549表现出中等的细胞毒性，IC 为50值分别为 14.84 ± 0.56 和 27.11 ± 1.65 µM。