4-methoxyphenyl O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-(2-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 677767-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-(2-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-benzoyloxy-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-4-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 677767-26-9
• 化学式: C₆₁H₅₈O₂₃
• 分子量: 1159.12
• InChiKey: FTXLHRMYOLYLFN-XQGMTGCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  303
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-(2-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 Sephadex SP C₂₅ [Na(+)] resin 、 双氧水 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 4-methoxyphenyl O-(sodium β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-(6-O-sodium sulfonato-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-6-O-sodium sulfonato-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三糖β-d-GlcpA-（1-> 3）-β-d-Galp-（1-> 3）-β-d-Galp-（1-> OMP）的各种磺基形式的合成作为探针用于蛋白聚糖的生物合成和分类研究。

  摘要：

  三糖4-甲氧基苯基O-（β-d-吡喃葡萄糖基尿酸钠）-（1-> 3）-（beta-d-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-beta-d的各种磺化物的直接制备首次报道了β-吡喃半乳糖苷（1），即其6a-和4a-单硫酸盐，6b-和4b-单硫酸盐和6a，6b-二硫酸盐衍生物。这些化合物是蛋白聚糖连接区域的部分结构，将用作研究这些大分子的生物合成和分选的探针。关键的三糖衍生物被用作常见的中间体，其中两个相似的d-Gal单元分别以4,6-亚苄基和4,6-二叔丁基亚甲缩醛在C-4,6处进行了区分。两个缩醛基团均显示出优异的正交性，并可以高收率制备所有目标化合物。

  DOI：

  10.1039/b314244b
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-(2-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 以85%的产率得到4-methoxyphenyl O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-(2-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三糖β-d-GlcpA-（1-> 3）-β-d-Galp-（1-> 3）-β-d-Galp-（1-> OMP）的各种磺基形式的合成作为探针用于蛋白聚糖的生物合成和分类研究。

  摘要：

  三糖4-甲氧基苯基O-（β-d-吡喃葡萄糖基尿酸钠）-（1-> 3）-（beta-d-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-beta-d的各种磺化物的直接制备首次报道了β-吡喃半乳糖苷（1），即其6a-和4a-单硫酸盐，6b-和4b-单硫酸盐和6a，6b-二硫酸盐衍生物。这些化合物是蛋白聚糖连接区域的部分结构，将用作研究这些大分子的生物合成和分选的探针。关键的三糖衍生物被用作常见的中间体，其中两个相似的d-Gal单元分别以4,6-亚苄基和4,6-二叔丁基亚甲缩醛在C-4,6处进行了区分。两个缩醛基团均显示出优异的正交性，并可以高收率制备所有目标化合物。

  DOI：

  10.1039/b314244b

文献信息

• Synthesis of various sulfoforms of the trisaccharide β-<scp>d</scp>-GlcpA-(1→3)-β-<scp>d</scp>-Galp-(1→3)-β-<scp>d</scp>-Galp-(1→OMP) as probes for the study of the biosynthesis and sorting of proteoglycans
  作者：Bertrand Thollas、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1039/b314244b

  日期：——

  A straightforward preparation of various sulfoforms of the trisaccharide 4-methoxyphenyl O-(sodium beta-d-glucopyranosyluronate)-(1-->3)-( beta-d-galactopyranosyl)-(1-->3)-beta-d-galactopyranoside (1), namely its 6a- and 4a-monosulfate, 6b- and 4b-monosulfate and 6a,6b-disulfate derivatives, is reported for the first time. These compounds, which are partial structures of the linkage region of proteoglycans

  三糖4-甲氧基苯基O-（β-d-吡喃葡萄糖基尿酸钠）-（1-> 3）-（beta-d-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-beta-d的各种磺化物的直接制备首次报道了β-吡喃半乳糖苷（1），即其6a-和4a-单硫酸盐，6b-和4b-单硫酸盐和6a，6b-二硫酸盐衍生物。这些化合物是蛋白聚糖连接区域的部分结构，将用作研究这些大分子的生物合成和分选的探针。关键的三糖衍生物被用作常见的中间体，其中两个相似的d-Gal单元分别以4,6-亚苄基和4,6-二叔丁基亚甲缩醛在C-4,6处进行了区分。两个缩醛基团均显示出优异的正交性，并可以高收率制备所有目标化合物。