1α,3β,25-trihydroxycholesta-5,7-diene | 61954-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,3β,25-trihydroxycholesta-5,7-diene
• 英文别名: cholesta-5,7-diene-1α,3β,25-triol；1,25-Dihydroxycholesta-5,7-diene-3β-ol；7-dehydro-1α,25-dihydroxycholesterol；1α,25-(OH)2-provitamin D3；pro-calcitriol；1α,25-dihydroxyprovitamin D3；Cholesta-5,7-diene-1,3,25-triol, (1alpha,3beta)-；(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol
• CAS: 61954-91-4
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: ULTFRKKCCDVVGE-VMVOXKIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,3β,25-trihydroxycholesta-5,7-diene 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (5Z,7E,1S,3R)-3-acetoxy-9,10-seco-5,7,10(19)-cholestatriene-1,25-diol
  参考文献：
  名称：

  1,25-二羟基维生素D 3的光亲和标记类似物的合成

  摘要：

  描述了含有光不稳定的叠氮基硝基苯基的1，25-二羟基维生素D 3的生物活性类似物的合成。

  DOI：

  10.1039/c39850000702
• 作为产物：
  描述：

  22-Oxo-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-23,24-dinor-6-cholene-1α,3β-diyl diacetate 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1α,3β,25-trihydroxycholesta-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Cholesta-5,7-diene-3β,25-diol and Cholesta-5,7-diene-1α,3β,25-triol

  摘要：

  3β-acetoxy- 和 1α,3β-diacetoxy-23,24-dinorchola-5,7-dien-22-al（7 和 14）与 4-苯基-3H-1,2,4-triazole-3、通过臭氧分解乙酸麦角甾酯和 1α-acetoxyergosteryl acetate 的相应加合物制备的 5-二酮转化为 22-溴-3β-四氢吡喃氧基和 22-碘-1α,3β-双（四氢吡喃氧基）-23,24-二去甲胆碱-5,7-二烯（11 和 26）。卤化物衍生物（11 和 26）与 2-甲基-4-苯磺酰基-2-(四氢吡喃氧基)丁烷（6）偶联，得到 23-苯磺酰基-3β,25-双(四氢吡喃氧基)-和 23-苯磺酰基-1α,3β,25-三(四氢吡喃氧基)胆甾-5,7-二烯（12 和 27）。对 12 和 27 中的四氢吡喃基进行还原脱磺和脱保护反应，得到了标题化合物：胆甾-5,7-二烯-3β,25-二醇（1）和胆甾-5,7-二烯-1α,3β,25-三醇（2）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2599

文献信息

• Continuous-flow synthesis of activated vitamin D3 and its analogues
  作者：Shinichiro Fuse、Yuto Mifune、Nobutake Tanabe、Takashi Takahashi

  DOI：10.1039/c2ob25511a

  日期：——

  An efficient, two-stage, continuous-flow synthesis of 1α,25-(OH)2-vitamin D3 (activated vitamin D3) and its analogues was achieved. The developed method afforded the desired products in satisfactory yields using a high-intensity and economical light source, i.e., a high-pressure mercury lamp. In addition, our method required neither intermediate purification nor high-dilution conditions.

  实现了一种高效的两-stage连续流合成1α,25-(OH)2-维生素D3（活性维生素D3）及其类似物的方法。该方法使用高强度且经济的光源，即高压汞灯，获得了理想产品，且产率令人满意。此外，我们的方法不需要中间体的纯化或高稀释条件。
• Studies on 1.ALPHA.-hydroxyl derivatives of vitamin D3. I. Syntheses of 1.ALPHA.-hydroxyvitamin D3 and 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.
  作者：TADASHI SATO、HIROSHI YAMAUCHI、YOSHITAKE OGATA、MASAHIKO TSUJII、TOSHINOBU KUNII、KENGO KAGEI、SHOJI TOYOSHIMA、TADASHI KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.26.2933

  日期：——

  1α-Hydroxyvitamin D3 (XIVa) was synthesized from cholesterol (Ia) in ca. 1.5% overall yield. 1α, 2α-Epoxycholest-4-en-3-one (IVa) readily obtained from Ia was converted to 1α, 2α-epoxycholest-5-en-3-one (Va) by the modified deconjugation reaction with t-BuOK in DMSO. Reduction of Va with Ca (BH4)2 and then with LiAlH4 gave 1α-hydroxycholesterol (VIIIa) in 15.6% yield from Ia. Allylic bromination and subsequent dehydrobromination of the diacetate of VIIIa afforded 1α, 3β-diacetoxycholesta-5, 7-diene (XIa), whose saponification gave the corresponding diol (XIIa). 1α-Hydroxyprovitamin D3 (XIIa) in ethanol was irradiated with the ultraviolet lights in the range between 275 and 310 nm through a newly found filter solution. The formed 1α-hydroxyprevitamin D3 (XIIIa) was thermally isomerized into 1α-hydroxyvitamin D3. The yield of XIVa from XIIa was ca. 25%. These procedures were applied to 25-hydroxycholesterol (Ib) and 1α, 25-dihydroxyvitamin D3 (XIVb) was obtained ca. 0.4% overall yield from Ib.

  1α-羟基维生素 D3（XIVa）由胆固醇（Ia）合成，总收率约为 1.5%。1α，2α-环氧胆甾烷-4-烯-3-酮（IVa）很容易从 Ia 中获得，通过在 DMSO 中与 t-BuOK 的改进脱钩反应转化为 1α，2α-环氧胆甾烷-5-烯-3-酮（Va）。用 Ca (BH4)2 还原 Va，然后用 LiAlH4 还原，从 Ia 得到 1α-hydroxycholesterol (VIIIa)，收率为 15.6%。对 VIIIa 的二乙酸酯进行烯丙基溴化和随后的脱氢溴化，可得到 1α，3β-二乙酰氧基胆甾烷-5，7-二烯（XIa），对其进行皂化可得到相应的二醇（XIIa）。乙醇中的 1α-羟基维生素 D3（XIIa）通过新发现的滤液，在 275 至 310 纳米范围内接受紫外线照射。生成的 1α-羟基维生素 D3（XIIIa）经热异构化为 1α-羟基维生素 D3。从 XIIa 生成 XIVa 的产率约为 25%。将这些步骤应用于 25-羟基胆固醇（Ib），从 Ib 中得到 1α，25-二羟基维生素 D3（XIVb），总产率约为 0.4%。
• Process for preparation of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US04022768A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol is prepared by reacting 1,5,7-trien-3.beta.,25-diol with a 1,2,4-triazoline-dione derivative represented by the formula: ##STR1## wherein R represents an alkyl group or an aryl or substituted-aryl group; reacting the resulting 1,4-cyclic adduct represented by the general formula ##STR2## wherein R is as defined above, with a peroxide to form a 1.alpha.,2.alpha.-epoxide compound represented by the general formula ##STR3## wherein R is as defined above, reducing the so formed compound with a metal hydride to form cholesta-5,7-diene-1.alpha.,3.beta.,25-triol, irradiating the so formed compound with ultraviolet rays to form 1.alpha.,25-dihydroxyprevitamin D.sub.3, isomerizing the so formed previtamin D.sub.3, and recovering 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol.

  1,25-二羟基胆骨化醇是通过将1,5,7-三烯-3-β-25-二醇与由以下式表示的1,2,4-三唑啉-二酮衍生物反应制备而成：##STR1## 其中R代表烷基或芳基或取代芳基；将所得的1,4-环加合物与过氧化物反应，得到由以下通式表示的1α,2α-环氧化合物：##STR3## 其中R如上所述，还原所得化合物与金属氢化物反应，形成胆甾-5,7-二烯-1α,3β,25-三醇，用紫外线照射所得化合物形成1α,25-二羟基前维生素D3，使所形成的前维生素D3异构化，并回收1α,25-二羟基胆骨化醇。
• Steroid compounds with a c17-alkyl side chain and an aromatic a-ring for use in therapy
  申请人：Hesse Henry Robert

  公开号：US20050171075A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Formula (I) in which: R 1 and R 2 , which may be the same or different, each represents a lower alkyl, alkenyl or alkynyl group; R 3 represents a methyl group having α- or β-configuration; R 4 represents a hydrogen atom or an etherifying or esterifying group; R 5 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group or a lower alkoxy group; X represents a group OR 4 , or a group NR 6 R 7 wherein R 6 represents a hydrogen atom, an aliphatic or araliphatic group, or an acyl group comprising an aliphatic, araliphatic or aryl group linked to the nitrogen atom by way of a carbonyl group; and R 7 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; Y represents a lower alkylene, alkenylene or alkynylene group optionally substituted by a hydroxyl, etherified hydroxyl or esterified hydroxyl group; exhibit potent effects on modulation of cell growth and differentiation, while having low calcaemic activity.

  式 (I) 其中R 1 和 R 2 可以相同或不同，各自代表低级烷基、烯基或炔基； R 3 代表具有 α 或 β 构型的甲基； R 4 代表氢原子或醚化或酯化基团； R 5 代表氢原子、羟基或低级烷氧基； X 代表一个基团 OR 4 或一个基团 NR 6 R 7 其中 R 6 代表氢原子、脂族或脂肪族基团，或由通过羰基与氮原子相连的脂族、脂肪族或芳基组成的酰基；以及 R 7 是氢原子或低级烷基；Y 代表低级亚烷基、亚烯基或亚炔基，可选择被羟基、醚化羟基或酯化羟基取代；对细胞生长和分化的调节具有强效作用，同时具有较低的血钙活性。
• STEROID COMPOUNDS WITH A C17-ALKYL SIDE CHAIN AND AN AROMATIC A-RING FOR USE IN THERAPY
  申请人：RESEARCH INSTITUTE FOR MEDICINE AND CHEMISTRY INC.

  公开号：EP1179005B1

  公开（公告）日：2003-11-19