cholesta-1,5,7-trien-3-on-25-ol | 61954-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesta-1,5,7-trien-3-on-25-ol
• 英文别名: (9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-4,9,11,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 61954-87-8
• 化学式: C₂₇H₄₀O₂
• 分子量: 396.613
• InChiKey: LOFHKODUBNFEDH-ACDRZAEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 硼氢化钠 、 无水氯化钙 、 cholesta-1,5,7-trien-3-on-25-ol 在 二氯甲烷 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 以to obtain crude cholesta-1,5,7-triene-3β,25-diol (about 1 g)的产率得到25-hydroxycholesterol-1,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol

  摘要：

  1,25-二羟基胆骨化醇是通过将1,5,7-三烯-3-β-25-二醇与由以下式表示的1,2,4-三唑啉-二酮衍生物反应制备而成：##STR1## 其中R代表烷基或芳基或取代芳基；将所得的1,4-环加合物与过氧化物反应，得到由以下通式表示的1α,2α-环氧化合物：##STR3## 其中R如上所述，还原所得化合物与金属氢化物反应，形成胆甾-5,7-二烯-1α,3β,25-三醇，用紫外线照射所得化合物形成1α,25-二羟基前维生素D3，使所形成的前维生素D3异构化，并回收1α,25-二羟基胆骨化醇。

  公开号：

  US04022768A1
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 25-Hydroxy-1,4,6-cholestatrien-3-on 在 氢化钾 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 正丁醇 为溶剂， 生成 cholesta-1,5,7-trien-3-on-25-ol
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol

  摘要：

  1.alpha.,25-二羟基胆钙化醇是通过将1,5,7-三烯-3-β-25-二醇与由以下公式表示的1,2,4-三唑烷二酮衍生物反应制备的：##STR1## 其中R代表烷基或芳基或取代芳基；反应产生的1,4-环加合物表示为通式##STR2##其中R如上所定义，用过氧化物反应形成1α，2α-环氧化合物，通式表示为##STR3##其中R如上所定义，还原所形成的化合物与金属氢化物反应形成胆甾-5,7-二烯-1α，3β，25-三醇，用紫外线照射所形成的化合物形成1α，25-二羟基前维生素D3，异构化所形成的前维生素D3，并回收1α，25-二羟基胆钙化醇。

  公开号：

  US04022768A1

文献信息

• PREGNANE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0321572A1

  公开（公告）日：1989-06-28

  Pregnane derivatives represented by general formula (I) (wherein A1 represents a hydrogen atom or a hydroxy group, A2 represents a substituent such as a hydroxy group when A1 represents a hydrogen atom, or A2 represents a hydrogen atom when A1 represents a hydroxy group, or A1 and A2 are combined together to form an oxo group; 01 represents a substituent such as a hydroxy group, and D2 represents a hydrogen atom, or D1 and D2 are combined together to form an epoxy group or a single bond; D3, D5 and D7 each represents a hydrogen atom, D4 represents a hydroxy group, and D6 represents a substituent such as a hydroxy group, or D3 and D4 may be combined together to form an epoxy group or a single bond, or D4 and D5 may be combined together to form a single bond, D5 and D6 may be combined together to form an epoxy group or a single bond, or D6 and D7 may be combined together to form a single bond; and X1 and X2 each represents a lower alkoxy group or, when combined together, they represent a lower alkylenedioxy or oxo group) and a process for their preparation. The pregnane derivatives are useful as intermediates for synthesizing vitamin D3 having a hydroxy group in the 1α-position.

  由通式(I)代表的孕烷衍生物（其中A1代表氢原子或羟基，当A1代表氢原子时A2代表羟基等取代基，或当A1代表羟基时A2代表氢原子，或A1和A2结合在一起形成氧代基；01代表羟基等取代基，D2代表氢原子，或D1和D2结合在一起形成环氧基或单键；D3、D5 和 D7 各自代表氢原子，D4 代表羟基，D6 代表取代基，如羟基，或 D3 和 D4 可结合在一起形成环氧基或单键，或 D4 和 D5 可结合在一起形成单键，D5 和 D6 可结合在一起形成环氧基或单键，或 D6 和 D7 可结合在一起形成单键；X1和X2各自代表一个低级烷氧基，或者当它们结合在一起时，代表一个低级烷二氧基或氧化基团）及其制备方法。孕烷衍生物可作为合成 1α 位具有羟基的维生素 D3 的中间体。
• STEROID COMPOUNDS
  申请人：KURARAY Co. LTD.

  公开号：EP0377743B1

  公开（公告）日：1995-06-28
• US4022768A
  申请人：——

  公开号：US4022768A

  公开（公告）日：1977-05-10
• US5112998A
  申请人：——

  公开号：US5112998A

  公开（公告）日：1992-05-12
• US5218109A
  申请人：——

  公开号：US5218109A

  公开（公告）日：1993-06-08