2-(tert-butoxy)cyclohexan-1-one | 35307-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(tert-butoxy)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-tert.-Butoxy-cyclohexanon；2-t-butoxycyclohexanone；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclohexan-1-one
• CAS: 35307-23-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: IUBJLYNIZOVDQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 环己酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(tert-butoxy)cyclohexan-1-one 、 2-(tert-butoxy)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酸介导的基团加合物形成自由基或拜尔-维利格氧化

  摘要：

  酮与氢过氧化物的酸介导反应会产生自由基，该过程的反应条件与Baeyer-Villiger氧化反应的条件相似，但其结果类似于在大气中通过臭氧分解形成羟基自由基。Baeyer-Villiger氧化法可从酮中形成酯，优选使用过酸。相反，烷基氢过氧化物和过氧化氢与酮通过缩合反应形成过氧化烯基，迅速经历均相O lyticO键裂解形成自由基。据信这两个反应都是通过Criegee加合物进行的，但是过氧化物残基的电子性质决定了随后的反应途径。DFT计算和实验结果支持这样的观点，即不同于先前的假设，Baeyer-Villiger反应对于烷基氢过氧化物和过氧化氢并不是固有的困难，而是替代性自由基的形成越来越受到青睐。

  DOI：

  10.1002/anie.201505648

文献信息

• US3931324A
  申请人：——

  公开号：US3931324A

  公开（公告）日：1976-01-06
• US6720439B1
  申请人：——

  公开号：US6720439B1

  公开（公告）日：2004-04-13