6-Methoxy-3,3-dimethyl-3,14-dihydro-7H-benzo[b]pyrano[3, 2-h]acridin-7-one | 313340-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Methoxy-3,3-dimethyl-3,14-dihydro-7H-benzo[b]pyrano[3, 2-h]acridin-7-one
• 英文别名: 6-Methoxy-3,3-dimethyl-3,14-dihydro-7H-benzo[b]pyrano[3,2-h]acridin-7-one；11-methoxy-7,7-dimethyl-8-oxa-2-azapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.016,21]docosa-1(22),3,5,9,11,14,16,18,20-nonaen-13-one
• CAS: 313340-56-6
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃
• 分子量: 357.409
• InChiKey: PNAOWQHSGUUKSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-3,3-dimethyl-3,14-dihydro-7H-benzo[b]pyrano[3, 2-h]acridin-7-one 、 、 氧化-4-甲基吗啉一水合物 、 sodium hydrogensulfite 在 四氧化锇 二氯甲烷 作用下， 以 t-Butanol tetrahydrofuran water 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-Hydroxy-6-methoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b]pyrano[3,2-h]-acridine-1,7(14H)-dione
  参考文献：
  名称：

  New benzo [b] pyrano [3,2-h] acridin-7-one compounds

  摘要：

  从式（I）中选择的化合物：其中X和Y代表从氢，卤素，硫醇基，氰基，硝基，烷基，三卤代烷基，三卤代烷基羰基氨基，—ORa，—NRaRb，—NRa—C（O）-T1，—O—C（O）-T1，—O-T2-NRaRb，—O-T2ORa，—NRa-T2NRaRb，—NRa-T2-ORa和—NRa-T2-CO2Ra中选择的基团，其中Ra，Rb，T1，T2如描述中所定义，或X和Y共同形成甲氧基二氧杂环或乙氧基二氧杂环，R1代表氢或烷基，R2代表从氢，—ORa，—NRaRb，—NRa—C（O）-T1，—O—C（O）-T1，—O-T2-NRaRb，—O-T2-ORa，—NRa-T2-NRaRb，—NRa-T2-ORa和—NRa-T2-CO2Ra中选择的基团，其中Ra，Rb，T1和T2如上所述，R3和R4代表氢或烷基，W代表式—CH（R5）—CH（R6）—，—CH═C（R7）—，—C（R7）═CH—或—C（O）—CH（R8）—的基团，其中R5，R6，R7和R8如描述中所定义，它们的异构体和N-氧化物，以及与药学上可接受的酸或碱的加成盐，以及含有它们的药物制剂，可用于癌症治疗。

  公开号：

  US20030073841A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[(8-Methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-5-yl)amino]-2-naphthoic Acid 、 三氟乙酸酐 在 氩 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6-Methoxy-3,3-dimethyl-3,14-dihydro-7H-benzo[b]pyrano[3, 2-h]acridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  New benzo [b] pyrano [3,2-h] acridin-7-one compounds

  摘要：

  从式（I）中选择的化合物：其中X和Y代表从氢，卤素，硫醇基，氰基，硝基，烷基，三卤代烷基，三卤代烷基羰基氨基，—ORa，—NRaRb，—NRa—C（O）-T1，—O—C（O）-T1，—O-T2-NRaRb，—O-T2ORa，—NRa-T2NRaRb，—NRa-T2-ORa和—NRa-T2-CO2Ra中选择的基团，其中Ra，Rb，T1，T2如描述中所定义，或X和Y共同形成甲氧基二氧杂环或乙氧基二氧杂环，R1代表氢或烷基，R2代表从氢，—ORa，—NRaRb，—NRa—C（O）-T1，—O—C（O）-T1，—O-T2-NRaRb，—O-T2-ORa，—NRa-T2-NRaRb，—NRa-T2-ORa和—NRa-T2-CO2Ra中选择的基团，其中Ra，Rb，T1和T2如上所述，R3和R4代表氢或烷基，W代表式—CH（R5）—CH（R6）—，—CH═C（R7）—，—C（R7）═CH—或—C（O）—CH（R8）—的基团，其中R5，R6，R7和R8如描述中所定义，它们的异构体和N-氧化物，以及与药学上可接受的酸或碱的加成盐，以及含有它们的药物制剂，可用于癌症治疗。

  公开号：

  US20030073841A1

文献信息

• Benzo[b]pyrano[3,2-h]acridin-7-one compounds
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20040063702A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  A method for treating a living body afflicted with a cancer selected from lung and ovarian carcinoma, comprising the step of administering to the living animal body an amount of a compound selected from those of formula (I): 1 wherein: X and Y represent group selected from hydrogen, halogen, mercapto, cyano, nitro, alkyl, trihaloalkyl, trihaloalkylcarbonylamino, —ORa, —NRaRb, —NRa—C(O)-T 1 , —O—C(O)-T 1 , —O-T 2 -NRaRb, —O-T 2 -ORa, —NRa-T 2 -NRaRb, —NRa-T 2 -ORa and —NRa-T 2 -CO 2 Ra wherein Ra, Rb, T 1 , T 2 are as defined in the description, or X and Y together form a methylenedioxy or ethylenedioxy, R 1 represents hydrogen or alkyl, R 2 represents a group selected from hydrogen, —ORa, —NRaRb, —NRa—C(O)-T 1 , —O—C(O)-T 1 , —O-T 2 -NRaRb, —O-T 2 -ORa, —NRa-T 2 -NRaRb, —NRa-T 2 -ORa and —NRa-T 2 -CO 2 Ra wherein Ra, Rb, T 1 and T 2 are as defined hereinbefore, R 3 and R 4 represent hydrogen or alkyl, W represents a group of formula —CH(R 5 )—CH(R 6 )—, —CH═C(R 7 )—, —C(R 7 )═CH— or —C(O)—CH(R 8 )— wherein R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined in the description, their isomers and N-oxides, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same are useful in the treatment of cancer.

  一种治疗患有肺癌和卵巢癌的生物体的方法，包括向生物体内注射一定量的化合物，所述化合物的选择公式为(I)中的一种：其中，X和Y代表从氢、卤素、巯基、氰基、硝基、烷基、三卤代烷基、三卤代烷基羰基氨基、-ORa、-NRaRb、-NRa-C(O)-T1、-O-C(O)-T1、-O-T2-NRaRb、-O-T2-ORa、-NRa-T2-NRaRb、-NRa-T2-ORa和-NRa-T2-CO2Ra中选择的基团，其中Ra、Rb、T1和T2如上所述，或X和Y共同形成亚甲二氧基或乙二氧基，R1代表氢或烷基，R2代表从氢、-ORa、-NRaRb、-NRa-C(O)-T1、-O-C(O)-T1、-O-T2-NRaRb、-O-T2-ORa、-NRa-T2-NRaRb、-NRa-T2-ORa和-NRa-T2-CO2Ra中选择的基团，其中Ra、Rb、T1和T2如上所述，R3和R4代表氢或烷基，W代表公式-CH(R5)-CH(R6)-、-CH═C(R7)-、-C(R7)═CH-或-C(O)-CH(R8)-中的一种基团，其中R5、R6、R7和R8如上所述，它们的异构体和N-氧化物，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合物盐，和含有它们的药物制剂在癌症治疗中有用。
• Benzo[b]pyrano[3,2-h]acridin-7-one compounds
  申请人：Les Laboratories Servier

  公开号：US06642248B2

  公开（公告）日：2003-11-04

  A compound selected from those of formula (I): wherein: X and Y represent group selected from hydrogen, halogen, mercapto, cyano, nitro, alkyl, trihaloalkyl, trihaloalkylcarbonylamino, —ORa, —NRaRb, —NRa—C(O)—T1, —O—C(O)—T1, —O—T2-NRaRb, —O—T2-ORa, —NRa—T2-NRaRb, —NRa—T2-ORa and —NRa—T2-CO2Ra wherein Ra, Rb, T1, T2 are as defined in the description, R1 represents hydrogen or alkyl, R2 represents a group selected from hydrogen, —ORa, —NRaRb, —NRa—C(O)—T1, —O—C(O)—T1, —O—T2-NRaRb, —O—T2-ORa, —NRa—T2-NRaRb, —NRa—T2-ORa and —NRa—T2-CO2Ra wherein Ra, Rb, T1 and T2 are as defined hereinbefore, R3 and R4 represent hydrogen or alkyl, W represents a group of formula —CH(R5)—CH(R6)—, —CH═C(R7)—, —C(R7)═CH— or —C(O)—CH(R8)— wherein R5, R6, R7 and R8 are as defined in the description, their isomers and N-oxides, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful in the treatment of cancer.

  从式（I）所选的化合物：其中：X和Y代表从氢，卤素，巯基，氰基，硝基，烷基，三卤代烷基，三卤代烷基羰基氨基，—ORa，—NRaRb，—NRa—C（O）—T1，—O—C（O）—T1，—O—T2-NRaRb，—O—T2-ORa，—NRa—T2-NRaRb，—NRa—T2-ORa和—NRa—T2-CO2Ra中选择的基团，其中Ra，Rb，T1，T2如描述中所定义，R1代表氢或烷基，R2代表从氢，—ORa，—NRaRb，—NRa—C（O）—T1，—O—C（O）—T1，—O—T2-NRaRb，—O—T2-ORa，—NRa—T2-NRaRb，—NRa—T2-ORa和—NRa—T2-CO2Ra中选择的基团，其中Ra，Rb，T1和T2如前述所定义，R3和R4代表氢或烷基，W代表式—CH（R5）—CH（R6）—，—CH═C（R7）—，—C（R7）═CH—或—C（O）—CH（R8）—中的基团，其中R5，R6，R7和R8如描述中所定义，其异构体和N-氧化物，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加成盐，以及含有它们的药物制剂，用于治疗癌症。
• Compounds of 7-oxo-2,3,7,14-tetrahydro-1H-benzo[b]pyrano[3,2-h]acridin carboxylate
  申请人：Les Laboratoires Server

  公开号：US06503919B1

  公开（公告）日：2003-01-07

  A compound selected from those of formula (I): wherein: X and Y represent hydrogen, halogen, hydroxy, mercapto, cyano, nitro, alkyl, alkoxy, trihaloalkyl, optionally substituted amino, methylenedioxy, or ethylenedioxy, R1 represents hydrogen, or alkyl, R2 represents hydrogen, hydroxy, alkyl, alkoxy, alkylcarbonyloxy, or optionally substituted amino, R3 and R4 represent hydrogen, or alkyl, R5 and R6 represent —O—CO—U—V wherein U and V are as defined in the description, or Z as defined in the description, it being understood that at least one of the R5 and R6 groups represents —O—CO—U—V, their isomers, N-oxides, and pharmaceutically-acceptable acid or base addition salts thereof, and medicinal products containing the same which are useful in the treatment of cancer.

  从式(I)中选择的化合物，其中：X和Y代表氢、卤素、羟基、硫醇基、氰基、硝基、烷基、烷氧基、三卤代烷基、可选择取代的氨基、亚甲二氧基或乙二氧基；R1代表氢或烷基；R2代表氢、羟基、烷基、烷氧基、烷基羰氧基或可选择取代的氨基；R3和R4代表氢或烷基；R5和R6代表-O-CO-U-V，其中U和V如描述中定义，或Z如描述中定义，其中至少有一个R5和R6基团代表-O-CO-U-V，它们的异构体、N-氧化物和药学上可接受的酸或碱盐，以及含有它们的药物制品，用于癌症治疗。
• Nouveaux dérivés de carboxylate de 7-oxo-2,3,7,14-tétrahydro-1H-benzo(b)pyrano(3,2-h)acridine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP1061081A1

  公开（公告）日：2000-12-20

  Composés de formule (I) : dans laquelle : X, Yreprésentent un atome d'hydrogène, d'halogène, ou un groupement hydroxy, mercapto, cyano, nitro, alkyle, alkoxy, trihalogénoalkyle, amino éventuellement substitué, méthylènedioxy ou éthylènedioxy, R1représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, R2représente un atome d'hydrogène, un groupement hydroxy, alkyle, alkoxy, alkylcarbonyloxy ou amino éventuellement substitué, R3, R4représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, R5 et R6représentent un groupement de formule -O-CO-U-V dans laquelle U et V sont tels que définis dans la description, ou un groupement Z tel que défini dans la descirption,    étant entendu qu'au moins un desdits groupements R5 ou R6 représente un groupement de formule -O-CO-U-V, leurs isomères, N-oxydes, ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  式(I)化合物 其中： X 和 Y 代表氢原子或卤素原子或羟基、巯基、氰基、硝基、烷基、烷氧基、三卤代烷基、任选取代的氨基、亚甲二氧基或亚乙二氧基、 R1 代表氢原子或烷基、 R2 代表氢原子或任选取代的羟基、烷基、烷氧基、烷基羰氧基或氨基、 R3 和 R4 代表氢原子或烷基、 R5 和 R6 代表式 -O-CO-U-V 的基团，其中 U 和 V 如说明中所定义，或代表如说明中所定义的基团 Z、 不言而喻，上述基团 R5 或 R6 中至少有一个代表式 -O-CO-U-V、 它们的异构体、N-氧化物及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐。 药物。
• Dérivés de benzo[b]pyrano[3,2-h]acridin-7-one, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：EP1297835A1

  公开（公告）日：2003-04-02

  Composés de formule (I) : dans laquelle : X et Y représentent un groupement choisi parmi hydrogène, halogène, mercapto, cyano, nitro, alkyle, trihalogénoalkyle, trihalogénoalkylcarbonylamino, ORa, NRaRb, -NRa-C(O)-T1, -O-C(O)-T1, -O-T2-NRaRb, -O-T2-ORa, -NRa-T2-NRaRb, -NRa-T2-ORa, et -NRa-T2-CO2Ra dans lesquels Ra, Rb, T1, T2 sont tels que définis dans la description, ou X et Y forment ensemble un groupement méthylènedioxy ou éthylènedioxy, R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, R2 représente un groupement choisi parmi hydrogène, ORa, NRaRb, -NRa-C(O)-T1, -O-C(O)-T1,-O-T2-NRaRb,-O-T2-ORa,-NRa-T2-NRaRb, -NRa-T2-ORa, et -NRa-T2-CO2Ra dans lesquels Ra, Rb, T1 et T2 sont tels que définis précédemment, R3 et R4 représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, W représente un groupement de formule -CH(R5)-CH(R6)-, -CH=C(R7)-, -C(R7)=CH- ou -C(O)-CH(R8)- dans lesquelles R5, R6, R7 et R8 sont tels que définis dans la description, leurs isomères, N-oxydes, ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable.

  式(I)化合物 其中： X 和 Y 代表选自氢、卤素、巯基、氰基、硝基、烷基、三卤代烷基、三卤代烷基羰基氨基、 ORa、NRaRb、-NRa-C(O)-T1、-O-C(O)-T1、-O-T2-NRaRb、-O-T2-ORa、-NRa-T2-NRaRb、-NRa-T2-ORa 和-NRa-T2-CO2Ra，其中 Ra、Rb、T1、T2 如说明中所定义，或 X 和 Y 共同形成亚甲二氧基或亚乙二氧基基团、 R1 代表氢原子或烷基、 R2 代表选自氢、ORa、NRaRb、-NRa-C(O)-T1、-O-C(O)-T1、-O-T2-NRaRb、-O-T2-ORa、-NRa-T2-NRaRb、-NRa-T2-ORa 和-NRa-T2-CO2Ra 的基团，其中 Ra、Rb、T1 和 T2 如上文所定义、 R3 和 R4 代表氢原子或烷基、 W 代表式-CH(R5)-CH(R6)-、-CH=C(R7)-、-C(R7)=CH-或-C(O)-CH(R8)-的基团，其中 R5、R6、R7 和 R8 如说明中所定义，它们的异构体、N-氧化物及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐。