2,2,2-trifluoro-1-[4-methylsulfonylphenyl]-ethanone oxime-O-propylsulfonic acid salt | 620986-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-[4-methylsulfonylphenyl]-ethanone oxime-O-propylsulfonic acid salt
• 英文别名: 1-(4-methanesulfonylphenyl)-2,2,2-trifluoro-1-ethanone；2,2,2-trifluoro-1-(4-methanesulfonylphenyl)-ethanone；2,2,2-trifluoro-1-(4-methylsulfonylphenyl)ethanone；trifluoro-1-[4-methylsulfonylphenyl]ethanone
• CAS: 620986-50-7
• 化学式: C₉H₇F₃O₃S
• 分子量: 252.214
• InChiKey: ZSOFAYWPBVQQFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-[4-methylsulfonylphenyl]-ethanone oxime-O-propylsulfonic acid salt 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-1-(methylsulfonyl)-4-(1,1,1-trifluoropenta-2,4-dien-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  二烯的催化、区域选择性 1,4-氟双官能化

  摘要：

  已经开发出基于催化的三氟甲基取代的 1,3-二烯的区域选择性 1,4-氟官能化，以获得紧凑、高度功能化的产品。该平台已扩展至能够实现 1,4-杂双官能化，从而允许在一次操作中锻造 δ-氟代醇和胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202214906
• 作为产物：
  描述：

  对甲砜基苯甲醛 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-[4-methylsulfonylphenyl]-ethanone oxime-O-propylsulfonic acid salt
  参考文献：
  名称：

  二烯的催化、区域选择性 1,4-氟双官能化

  摘要：

  已经开发出基于催化的三氟甲基取代的 1,3-二烯的区域选择性 1,4-氟官能化，以获得紧凑、高度功能化的产品。该平台已扩展至能够实现 1,4-杂双官能化，从而允许在一次操作中锻造 δ-氟代醇和胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202214906

文献信息

• Enantioselective Palladium-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Trimethylenemethane and Fluorinated Ketones
  作者：Barry M. Trost、Guillaume Mata

  DOI：10.1002/anie.201807308

  日期：2018.9.17

  undergoes palladium‐catalyzed [3+2] cycloadditions with fluorinated ketones to generate tetrasubstituted trifluoromethylated centers in high enantioselectivity under mild conditions. The generation of the palladium–TMM complex was achieved by a self‐deprotonation strategy, which shows remarkable improvements in regiocontrol, efficiency, and atom economy of asymmetric [3+2] cycloadditions. Moreover, the

  腈取代的三亚甲基甲烷（TMM）供体与氟化酮进行钯催化的[3 + 2]环加成反应，在温和条件下以高对映选择性生成四取代的三氟甲基化中心。钯-TMM络合物的生成是通过自去质子化策略实现的，该策略显示了非对称[3 + 2]环加成反应的区域控制，效率和原子经济性的显着改善。此外，腈基的多功能性可直接获得各种合成有用的中间体，包括酰胺，醛和酯。发达的反应条件允许以优异的区域选择性和对映体选择性合成各种芳族，杂芳族和脂族氟化二氢呋喃。