(2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-succinic acid 4-benzyl ester 1-tert-butyl ester | 167275-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-succinic acid 4-benzyl ester 1-tert-butyl ester
• 英文别名: 4-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
• CAS: 167275-81-2
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₇
• 分子量: 395.453
• InChiKey: NLXKWYYEVMDZGS-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-succinic acid 4-benzyl ester 1-tert-butyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium acetate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.33h， 生成 2-[[(2R)-2-[[(3R,4S)-8-[[2,3-bis(phenylmethoxy)benzoyl]amino]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)octanoyl]amino]-3-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoyl]oxypropanoyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Alterobactin A; A Super Siderophore of Marine Origin

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5937
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-acetoxy-(3R)-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionate 在 ruthenium trichloride lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 2-叔丁基-1,3-二异丙基异脲 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-succinic acid 4-benzyl ester 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Alterobactin A; A Super Siderophore of Marine Origin

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5937

文献信息

• An Efficient Synthesis of Alterobactin A; A Super Siderophore of Marine Origin
  作者：Jingen Deng

  DOI：10.1055/s-1998-5937

  日期：1998.3