methyl (2S)-acetoxy-(3R)-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionate | 167275-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S)-acetoxy-(3R)-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-acetyloxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 167275-69-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: GLVPRGKZTNGESC-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-acetoxy-(3R)-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到多西他赛杂质9
  参考文献：
  名称：

  通过（1 R）-8-苯基薄荷基乙醛酸酯的硝基羟醛反应合成（-）-bestatin和Taxotere®侧链

  摘要：

  （1 R）-8-苯基薄荷基乙醛酸酯6与1-硝基-2-苯基乙烷或苯基硝基甲烷的硝基醛反应立体选择性地导致加合物4和12，然后将其转化为（-）-贝他汀盐酸盐和Taxotere®侧-链的总收益率分别为31％和52％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.154
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-(-)-2,3-二羟基-3-苯基丙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 methyl (2S)-acetoxy-(3R)-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Alterobactin A; A Super Siderophore of Marine Origin

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5937

文献信息

• Asymmetric Nitroaldol Reaction. Synthesis of Taxotere Side Chain and (−)-Bestatin Using (1<i>R</i>)-8-Phenylmenthyl Glyoxylate
  作者：Iwona Kudyba、Jerzy Raczko、Janusz Jurczak

  DOI：10.1021/jo0358269

  日期：2004.4.1

  (1R)-8-phenylmenthyl glyoxylate (3b) with 1-nitro-1-phenylmethane (4) or with 1-nitro-2-phenylethane (13) led stereoselectively to adducts syn-2b and syn-12b, which were then transformed into the Taxotere side chain and (−)-bestatin hydrochloride in overall yields of 52% and 31%, respectively.

  （1所述的硝基醛醇反应- [R）-8-苯基薄荷基乙醛酸（图3b）与1-硝基-1-苯基甲烷（4），或与1-硝基-2-苯基乙烷（13立体选择性地导致加合物）顺式-图2b和顺式12b的，然后分别转化为Taxotere侧链和（-）-bestatin盐酸盐，总收率分别为52％和31％。
• Total Synthesis of Alterobactin A, a Super Siderophore from an Open-Ocean Bacterium
  作者：Jingen Deng、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1021/ja00134a035

  日期：1995.7
• A mild method for the alcoholysis of β-lactams
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Carmen Cuevas、Antonia Mielgo、Regina Galarza

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01903-u

  日期：1995.12

  Ring opening reaction of N-Boc-azetidinones using alcohols is greatly enhanced by NaN3 or KCN. Extremely mild and neutral reaction conditions are described favouring the reaction with hindered alcohols and precluding epimerization of enolizable substrates.