prosaikogenin F | 99365-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: prosaikogenin F
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[(1S,2S,4S,5R,8R,9R,10S,13S,14R,17S,18R)-2-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-4,5,9,13,20,20-hexamethyl-24-oxahexacyclo[15.5.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracos-15-en-10-yl]oxy]-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 99365-20-5
• 化学式: C₃₆H₅₈O₈
• 分子量: 618.852
• InChiKey: WSSVJIGMYVWUJL-WMYDXDAXSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-250 °C
• 沸点：
  722.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prosaikogenin F 在 Paenibacillus mucilaginosus KCTC 3870^T BglPm 作用下， 生成 saikogenin F
  参考文献：
  名称：

  柴胡皂甙重组酶解法生产Prosaikogenin F、Prosaikogenin G、Saikogenin F和Saikogenin G及其抗癌作用

  摘要：

  柴胡皂甙、柴胡皂甙是负责其药理和生物活性的主要成分。然而，由于其在植物中的稀有性，作为糖苷水解的柴胡皂苷的原柴胡皂苷元和柴胡皂苷元的抗癌作用仍然未知。在这项研究中，我们应用了两种重组糖苷水解酶，它们表现出与柴胡皂苷的糖苷切割活性。BglPm 和 BglLk 这两种酶是从粘液类芽孢杆菌和朝鲜乳杆菌中克隆的，在 30-37 °C 和 pH 6.5-7.0 之间表现出良好的活性。柴胡皂甙 A 和 D 是从粗制的B. falcatum中纯化得到的L.提取物采用制备型高效液相色谱技术。通过具有高β-糖苷酶活性的酶转化，Saikosaponin A 和 D 通过 prosaikogenin F 转化为saikogenin F，并通过 prosaikogenin G 转化为saikogenin G。使用硅胶柱纯化两种saikogenin和两种prosaikogenin化合物，分别获得78.1、62.4、8

  DOI：

  10.3390/molecules27103255
• 作为产物：
  描述：

  柴胡皂苷A 在 Paenibacillus mucilaginosus KCTC 3870^T BglPm 作用下， 反应 8.0h， 生成 prosaikogenin F
  参考文献：
  名称：

  柴胡皂甙重组酶解法生产Prosaikogenin F、Prosaikogenin G、Saikogenin F和Saikogenin G及其抗癌作用

  摘要：

  柴胡皂甙、柴胡皂甙是负责其药理和生物活性的主要成分。然而，由于其在植物中的稀有性，作为糖苷水解的柴胡皂苷的原柴胡皂苷元和柴胡皂苷元的抗癌作用仍然未知。在这项研究中，我们应用了两种重组糖苷水解酶，它们表现出与柴胡皂苷的糖苷切割活性。BglPm 和 BglLk 这两种酶是从粘液类芽孢杆菌和朝鲜乳杆菌中克隆的，在 30-37 °C 和 pH 6.5-7.0 之间表现出良好的活性。柴胡皂甙 A 和 D 是从粗制的B. falcatum中纯化得到的L.提取物采用制备型高效液相色谱技术。通过具有高β-糖苷酶活性的酶转化，Saikosaponin A 和 D 通过 prosaikogenin F 转化为saikogenin F，并通过 prosaikogenin G 转化为saikogenin G。使用硅胶柱纯化两种saikogenin和两种prosaikogenin化合物，分别获得78.1、62.4、8

  DOI：

  10.3390/molecules27103255

文献信息

• New derivatives of saikosaponins.
  作者：KOJI SHIMIZU、SAKAE AMAGAYA、YUKIO OGIHARA

  DOI：10.1248/cpb.33.3349

  日期：——

  In the course of studies on the metabolism of saikosaponins, which are the main constituents of Bupleurum falcatum L., five new compounds derived from saikosaponins a, c and d were isolated after incubation with acid and snail enzyme. On incubation of saikosaponins a and c at 60°C in a 1 N sulfuric acid-dioxane solution, saikosaponins g and i possessing a homoannular diene moiety at C-9 (11), 12 were isolated, and their structures were elucidated as 3β, 16β, 23, 28-tetrahydroxyoleana-9 (11), 12-diene 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-fucopyranoside and 3β, 16β, 28-trihydroxyoleana-9 (11), 12-diene 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranoside, respectively. Furthermore, on incubation of saikosaponins b1, g and b2 with snail enzyme for 12h at 37°C, prosaikogenins A, H, and D were formed ; they were identified as the 3-β-D-fucopyranosides of saikogenins A, H and D.

  在对柴胡皂苷（柴胡的主要成分）的新陈代谢进行研究的过程中，在用酸和蜗牛酶进行培养后，分离出了五种新的化合物，它们分别来自柴胡皂苷a、c和d。在1 N硫酸-二氧六环溶液中，将柴胡皂苷a和c在60°C下培养，分离出了柴胡皂苷g和i，它们在C-9（11）、12处具有同环二烯部分，其结构被确定为3β，16β，23，28-四羟基齐墩果-9（11），12-二烯3-O-β-D-吡喃葡萄糖基（1→3）-β-D-吡喃岩藻糖苷和3β，16β，28-三羟基齐墩果-9（11），12-二烯3-O-β-D-吡喃葡萄糖基（1→6）-[α-L-吡喃鼠李糖基（1→4）] -β-D-吡喃葡萄糖苷。此外，在37°C下用蜗牛酶将柴胡皂苷b1、g和b2培养12小时后，形成了原柴胡皂�