3-(4-Butoxy-3-methoxy-phenyl)-acryloyl chloride | 1630949-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Butoxy-3-methoxy-phenyl)-acryloyl chloride
• 英文别名: (E)-3-(4-butoxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 1630949-66-4
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO₃
• 分子量: 268.74
• InChiKey: WBCSOQVESVENSS-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Butoxy-3-methoxy-phenyl)-acryloyl chloride 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (E)-3-(4-butoxy-3-methoxyphenyl)-N-(butylcarbamothionyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺部分的新型阿魏酸衍生物的设计、合成、抗病毒活性和机制

  摘要：

  为了探索具有高抗病毒活性的新型化合物，基于抗病毒活性追踪，逐步设计和合成了三个系列含有酰胺部分的阿魏酸衍生物。生物测定结果表明，一些目标化合物对番茄斑枯病病毒（TSWV）和黄瓜花叶病毒（CMV）具有显着的抗病毒活性。化合物Y1、Y2、Y8、Z1和Z2在500 μg/mL时对TSWV和CMV表现出极好的治疗、保护和灭活活性。特别是，这些化合物与 EC 50对 TSWV 显示出出色的灭活效果值分别为 225.9、126.1、224.6、216.1 和 147.3 μg/mL，优于宁南霉素（249.1 μg/mL）和利巴韦林（315.7 μg/mL）。此外，通过进行微尺度热泳实验和分子对接实验，研究了化合物Y2的抗病毒机制。结果表明，化合物Y2对TSWV外壳蛋白（TSWV CP）具有优异的结合亲和力，结合常数为2.14 μM，这是由于化合物Y2与TSWV CP的关键氨基酸ARG94具有两个强氢键

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106054
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 哌啶 、 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-Butoxy-3-methoxy-phenyl)-acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有联苯部分的棒状液晶的合成及介晶行为

  摘要：

  通过将 4-羟基-4'-硝基联苯和甲氧基取代的 4-n-烷氧基肉桂酰氯缩合合成了具有联苯部分的新型介晶同源系列，并研究了它们的液晶性质。该系列的所有成员都是对映液晶。甲基到正戊基衍生物表现出近晶 A (SmA) 和向列 (N) 相；从正己基衍生物开始的高级成员仅显示 SmA 相。Sm-N 和 N-各向同性 (Iso) 转变温度曲线的转变温度与烷氧基链中碳原子数的关系图显示出锯齿形图案。平均热稳定性与其他相关同源系列进行比较。极性硝基的引入增加了显着的分子间吸引力，从而稳定了分子取向。这导致系统的热稳定性增加。

  DOI：

  10.1080/15421406.2013.867228

文献信息

• US4151303A
  申请人：——

  公开号：US4151303A

  公开（公告）日：1979-04-24
• Synthesis and Mesomorphic Behavior of Calamitic Liquid Crystals with a Biphenyl Moiety
  作者：R. C. Tandel、Nilesh K. Patel

  DOI：10.1080/15421406.2013.867228

  日期：2014.4.13

  4-hydroxy-4′-nitrobiphenyl- and methoxy-substituted 4-n-alkoxy cinnamoyl chlorides, and their liquid crystalline properties have been studied. All the members of the series are enantiotropic liquid crystals. The methyl to n-pentyl derivatives exhibit both Smectic A (SmA) and Nematic (N) phases; the higher members, starting with the n-hexyl derivative show only a SmA phase. The plot of transition temperatures versus

  通过将 4-羟基-4'-硝基联苯和甲氧基取代的 4-n-烷氧基肉桂酰氯缩合合成了具有联苯部分的新型介晶同源系列，并研究了它们的液晶性质。该系列的所有成员都是对映液晶。甲基到正戊基衍生物表现出近晶 A (SmA) 和向列 (N) 相；从正己基衍生物开始的高级成员仅显示 SmA 相。Sm-N 和 N-各向同性 (Iso) 转变温度曲线的转变温度与烷氧基链中碳原子数的关系图显示出锯齿形图案。平均热稳定性与其他相关同源系列进行比较。极性硝基的引入增加了显着的分子间吸引力，从而稳定了分子取向。这导致系统的热稳定性增加。
• Design, synthesis, antiviral activity, and mechanisms of novel ferulic acid derivatives containing amide moiety
  作者：Ting Yuan、Zhengxing Wang、Shichao Lan、Xiuhai Gan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106054

  日期：2022.11

  To explore the novel compounds with high antiviral activity, three series ferulic acid derivatives containing amide moiety were gradually designed and synthesized based on antiviral activity tracking. The bioassay results exhibited that some target compounds had notable antiviral activities against tomato spotted wilt virus (TSWV) and cucumber mosaic virus (CMV). Compounds Y1, Y2, Y8, Z1 and Z2 presented

  为了探索具有高抗病毒活性的新型化合物，基于抗病毒活性追踪，逐步设计和合成了三个系列含有酰胺部分的阿魏酸衍生物。生物测定结果表明，一些目标化合物对番茄斑枯病病毒（TSWV）和黄瓜花叶病毒（CMV）具有显着的抗病毒活性。化合物Y1、Y2、Y8、Z1和Z2在500 μg/mL时对TSWV和CMV表现出极好的治疗、保护和灭活活性。特别是，这些化合物与 EC 50对 TSWV 显示出出色的灭活效果值分别为 225.9、126.1、224.6、216.1 和 147.3 μg/mL，优于宁南霉素（249.1 μg/mL）和利巴韦林（315.7 μg/mL）。此外，通过进行微尺度热泳实验和分子对接实验，研究了化合物Y2的抗病毒机制。结果表明，化合物Y2对TSWV外壳蛋白（TSWV CP）具有优异的结合亲和力，结合常数为2.14 μM，这是由于化合物Y2与TSWV CP的关键氨基酸ARG94具有两个强氢键