confluentin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: confluentin
• 英文别名: 2-(4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)-2,7-dimethyl-2H-chromen-5-ol；2-(4,8-Dimethylnona-3,7-dienyl)-2,7-dimethylchromen-5-ol；2-(4,8-dimethylnona-3,7-dienyl)-2,7-dimethylchromen-5-ol
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: WQOSNKWCIQZRGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  confluentin 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1R,1aR,1a¹S,3aS,8bS)-1,3a,6-trimethyl-1-(4-methylpent-3-en-1-yl)-1a,1a¹,2,3,3a,8b-hexahydro-1H-4-oxabenzo[f]cyclobuta[cd]inden-8-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过单线态氧烯反应实现类胡萝卜素A，B，E和F的全合成。

  摘要：

  单线态氧是在温和的反应条件下选择性氧化有机化合物的通用试剂。它经常在生物合成途径中被调用，因此它特别适用于天然产物的仿生合成。在这里，我们表明使用单线态氧烯反应与[2 + 2]环加成反应，可导致类胡萝卜素类胡萝卜素家族的几个多环成员的简明，发散和氧化还原经济性全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02968

文献信息

• Total Synthesis of Rhodonoids A, B, E, and F, Enabled by Singlet Oxygen Ene Reactions
  作者：Laura Burchill、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02968

  日期：2020.2.21

  Singlet oxygen is a versatile reagent for the selective oxidation of organic compounds under mild reaction conditions. It is frequently invoked in biosynthetic pathways, so it is especially suitable for application in the biomimetic synthesis of natural products. Herein, we show that use of the singlet oxygen ene reaction, combined with [2 + 2] cycloadditions, leads to concise, divergent, and redox-economic

  单线态氧是在温和的反应条件下选择性氧化有机化合物的通用试剂。它经常在生物合成途径中被调用，因此它特别适用于天然产物的仿生合成。在这里，我们表明使用单线态氧烯反应与[2 + 2]环加成反应，可导致类胡萝卜素类胡萝卜素家族的几个多环成员的简明，发散和氧化还原经济性全合成。