Ethyl 2-cyano-3-(4-prop-2-ynoxyphenyl)prop-2-enoate | 1390984-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-cyano-3-(4-prop-2-ynoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1390984-43-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: FWOYCBJINYJZSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-cyano-3-(4-prop-2-ynoxyphenyl)prop-2-enoate 在 苯甲醛 、 邻苯二胺 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-cyano-3-(4-prop-2-ynyloxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Towards organo-click reactions: development of pharmaceutical ingredients by using direct organocatalytic bio-mimetic reductions

  摘要：

  经济环保的仿生一步法三组分和四组分Knoevenagel-氢化（K-H）、五组分Knoevenagel-氢化-烷基化（K-H-A）以及六组分Knoevenagel-氢化-烷基化-Huisgen环加成（K-H-A-HC）反应利用脯氨酸、脯氨酸-金属碳酸盐和脯氨酸-金属碳酸盐-碘化铜催化剂分别对醛、CH酸、邻苯二胺、卤代烷和叠氮化物进行了研究。许多K-H和K-H-A化合物在药物化学中具有直接应用。

  DOI：

  10.1039/b612611a
• 作为产物：
  描述：

  4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 DL-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 2-cyano-3-(4-prop-2-ynoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Towards organo-click reactions: development of pharmaceutical ingredients by using direct organocatalytic bio-mimetic reductions

  摘要：

  经济环保的仿生一步法三组分和四组分Knoevenagel-氢化（K-H）、五组分Knoevenagel-氢化-烷基化（K-H-A）以及六组分Knoevenagel-氢化-烷基化-Huisgen环加成（K-H-A-HC）反应利用脯氨酸、脯氨酸-金属碳酸盐和脯氨酸-金属碳酸盐-碘化铜催化剂分别对醛、CH酸、邻苯二胺、卤代烷和叠氮化物进行了研究。许多K-H和K-H-A化合物在药物化学中具有直接应用。

  DOI：

  10.1039/b612611a

文献信息

• Synthesis of hybrid perillyl‐4 <i>H</i> ‐pyrans. Cytotoxicity evaluation against hepatocellular carcinoma <scp>HepG2</scp> / <scp>C3A</scp> cell line
  作者：Ingrid M. Paczkowski、Esthéfani P. Guedes、Eduardo B. Mass、Eliana W. Meneses、Lilian A. Marques、Mário S. Mantovani、Dennis Russowsky

  DOI：10.1002/jhet.3977

  日期：2020.6

  A series of 15 new hybrid perillyl‐4H ‐pyrans compounds was straightforwardly synthesized by a strategy combining the multicomponent reaction and the copper‐catalyzed alkyne‐azide cycloaddition (CuAAC). The 2‐amino‐4H ‐pyrans‐3‐carbonitrile containing the alkyne moiety was prepared via multicomponent reaction between 1,3‐dicarbonyl, a propargyloxy aromatic aldehyde and malononitrile or ethyl α‐cyanoacetate

  通过结合多组分反应和铜催化的炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC）的策略，直接合成了一系列15种新的perillyl-4 H-吡喃杂化物。含有炔部分的2-氨基-4 H-吡喃-3-腈是通过1,3-二羰基，炔丙氧基芳族醛和丙二腈或α-氰基乙酸乙酯之间的多组分反应制得的。炔烃衍生物通过铜催化的[3 + 2] Huisgen环加成反应顺序与紫苏叠氮化物组分反应。评价了杂交化合物对人肝癌HepG2 / C3A细胞系的抗增殖活性。