(3E,5R,6S,9E,11S,14S)-5-hydroxy-11-(methoxymethoxy)-6,14-dimethyl-1,7-dioxacyclotetradeca-3,9-diene-2,8-dione | 1575690-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3E,5R,6S,9E,11S,14S)-5-hydroxy-11-(methoxymethoxy)-6,14-dimethyl-1,7-dioxacyclotetradeca-3,9-diene-2,8-dione
• CAS: 1575690-68-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₇
• 分子量: 328.362
• InChiKey: GILUNMOXLCNDTP-YHJJZIDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5R,6S,9E,11S,14S)-5-hydroxy-11-(methoxymethoxy)-6,14-dimethyl-1,7-dioxacyclotetradeca-3,9-diene-2,8-dione 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到(3E,6S,9E,11S,14S)-11-(methoxymethoxy)-6,14-dimethyl-1,7-dioxacyclotetradeca-3,9-diene-2,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成4-酮类龙胆二醇

  摘要：

  描述了一种有效的立体选择性全合成生物活性的14元天然大环双内酯4-酮克隆龙胆酚。该策略涉及雅各布森的水解动力学拆分（HKR），环氧化物开环，麦克米兰α羟基化，霍纳沃兹沃思埃蒙斯烯化，一个格利雅反应，并加入Hoveyda 格鲁布斯- II -催化的闭环复分解（RCM）的关键脚步。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200631
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5S)-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>hexan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 D-脯氨酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.42h， 生成 (3E,5R,6S,9E,11S,14S)-5-hydroxy-11-(methoxymethoxy)-6,14-dimethyl-1,7-dioxacyclotetradeca-3,9-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成4-酮类龙胆二醇

  摘要：

  描述了一种有效的立体选择性全合成生物活性的14元天然大环双内酯4-酮克隆龙胆酚。该策略涉及雅各布森的水解动力学拆分（HKR），环氧化物开环，麦克米兰α羟基化，霍纳沃兹沃思埃蒙斯烯化，一个格利雅反应，并加入Hoveyda 格鲁布斯- II -催化的闭环复分解（RCM）的关键脚步。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200631

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of 4-Ketoclonostachydiol
  作者：Singanaboina Rajaram、Udugu Ramulu、Dasari Ramesh、Peddikotla Prabhakar、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.201200631

  日期：2013.11

  An efficient stereoselective total synthesis of the bioactive 14‐membered natural macrocyclic bislactone 4‐ketoclonostachydiol is described. The strategy involves a Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), epoxide opening, MacMillan α‐hydroxylation, HornerWadsworthEmmons olefination, a Grignard reaction, and HoveydaGrubbs‐II‐catalyzed ring‐closing metathesis (RCM) as key steps.

  描述了一种有效的立体选择性全合成生物活性的14元天然大环双内酯4-酮克隆龙胆酚。该策略涉及雅各布森的水解动力学拆分（HKR），环氧化物开环，麦克米兰α羟基化，霍纳沃兹沃思埃蒙斯烯化，一个格利雅反应，并加入Hoveyda 格鲁布斯- II -催化的闭环复分解（RCM）的关键脚步。