甜菊双糖苷F | 438045-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 甜菊双糖苷F
• 英文名称: rebaudioside F
• 英文别名: Rebaudioside F；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 438045-89-7
• 化学式: C₄₃H₆₈O₂₂
• 分子量: 937.0
• InChiKey: HYLAUKAHEAUVFE-AVBZULRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  1071.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  293.18 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  354
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  22

制备方法与用途

生物活性方面，Rebaudioside F 是一种存在于甜菊叶中的甜菊醇苷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甜菊双糖苷F 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 rebaudioside F₁
  参考文献：
  名称：

  使用电喷雾电离四极杆飞行时间串联质谱在分支甜菊醇糖苷中的糖排列分配。

  摘要：

  RATIONALE食品级工业中正使用具有丁香酚核心的甜菊醇糖苷作为非热量甜味剂。这些化合物在糖类型和糖排列方面在化学上是相似的。为了分配糖位置，我们在本文中描述了在变化的碰撞能量下甜菊醇糖苷的解离模式。方法使用100孔板自动进样器直接注入，将甜菊醇糖苷（1 mg / mL，2μL）自动注入质谱仪。质谱分析是使用四极杆飞行时间（QTOF）串联质谱仪（型号G6530A；安捷伦科技公司，美国加利福尼亚州帕洛阿尔托）配备的，具有电喷射电离（ESI）源和Jet Stream技术。结果ESI-QTOF-MS / MS使用多种碰撞能量：10、20、30、40、50、60、70和80 eV仔细研究了几种天然和制备的甜菊糖苷的解离。该程序使我们能够建立甜菊醇糖苷的解离模式，从而建立在甜菊醇C-13位连接的分支寡糖部分的糖排列，并推断C-19处的糖排列。结论在C-19位具有单糖或受阻较少的二糖的甜菊醇糖苷在低碰撞能量（10

  DOI：

  10.1002/rcm.7784

文献信息

• Assignment of sugar arrangement in branched steviol glycosides using electrospray ionization quadrupole time-of-flight tandem mass spectrometry
  作者：Wilmer H. Perera、Bharathi Avula、Ikhlas A. Khan、James D. McChesney

  DOI：10.1002/rcm.7784

  日期：2017.2.15

  dissociation pattern for steviol glycosides, and thus the sugar arrangement in the branched oligosaccharide portion linked at position C-13 of steviol, and also infer the sugar arrangement at C-19. CONCLUSIONS Those steviol glycosides with a monosaccharide or less hindered disaccharides at position C-19 are cleaved at low collision energy (10 eV) while highly hindered disaccharides and trisaccharides are cleaved

  RATIONALE食品级工业中正使用具有丁香酚核心的甜菊醇糖苷作为非热量甜味剂。这些化合物在糖类型和糖排列方面在化学上是相似的。为了分配糖位置，我们在本文中描述了在变化的碰撞能量下甜菊醇糖苷的解离模式。方法使用100孔板自动进样器直接注入，将甜菊醇糖苷（1 mg / mL，2μL）自动注入质谱仪。质谱分析是使用四极杆飞行时间（QTOF）串联质谱仪（型号G6530A；安捷伦科技公司，美国加利福尼亚州帕洛阿尔托）配备的，具有电喷射电离（ESI）源和Jet Stream技术。结果ESI-QTOF-MS / MS使用多种碰撞能量：10、20、30、40、50、60、70和80 eV仔细研究了几种天然和制备的甜菊糖苷的解离。该程序使我们能够建立甜菊醇糖苷的解离模式，从而建立在甜菊醇C-13位连接的分支寡糖部分的糖排列，并推断C-19处的糖排列。结论在C-19位具有单糖或受阻较少的二糖的甜菊醇糖苷在低碰撞能量（10
• Identification, Chemical Synthesis, and Sweetness Evaluation of Rhamnose or Xylose Containing Steviol Glycosides of Stevia (<i>Stevia rebaudiana</i>) Leaves
  作者：Takehiro Watanabe、Kohki Fujikawa、Soichiro Urai、Kazunari Iwaki、Tadayoshi Hirai、Katsuro Miyagawa、Hiroshi Uratani、Tohru Yamagaki、Koji Nagao、Yoshiaki Yokoo、Keiko Shimamoto

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c01753

  日期：2023.7.26

  were extracted from our developing stevia leaves, and their sweetness was evaluated. The highly glycosylated steviol glycosides were identified, and their structures were examined by fragmentation analysis using mass spectrometry. Chemical synthesis of these glycosides confirmed their structures and allowed sensory evaluation of minor steviol glycosides. Our study revealed that a xylose-containing glycoside

  从甜叶菊叶中获得的甜菊糖苷越来越多地作为天然低热量甜味剂用于食品工业。其中，由葡萄糖残基组成的主要苷类（如甜菊苷和莱鲍迪苷A）的甜味已被广泛研究。然而，含有鼠李糖或木糖残基的次要天然产物的性质研究很少。在这项研究中，从我们正在发育的甜菊叶中提取了五种未报道的含有鼠李糖或木糖的甜菊糖苷，并评估了它们的甜度。鉴定了高度糖基化的甜菊糖苷，并使用质谱法通过碎片分析检查了它们的结构。这些糖苷的化学合成证实了它们的结构，并允许对少量甜菊醇糖苷进行感官评价。我们的研究表明，一种含木糖的糖苷莱鲍迪甙 FX1 具有均衡的甜味，因此，它是食品工业中使用的天然甜味剂的有前途的候选者。