N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-[1,2,3-¹³C₃, ¹⁵N]alanyl-D-α-glutamine phenylmethyl ester | 1467710-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-[1,2,3-¹³C₃, ¹⁵N]alanyl-D-α-glutamine phenylmethyl ester
• 英文别名: benzyl (4R)-5-amino-4-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl(15N)amino](1,2,3-13C3)propanoyl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 1467710-17-3
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃O₆
• 分子量: 411.427
• InChiKey: GBWLWWKUNXXPCZ-WMVLHFLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-[1,2,3-¹³C₃, ¹⁵N]alanyl-D-α-glutamine phenylmethyl ester 在 盐酸 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 146.5h， 生成 N²-[N-(N-acetyl)-1-O-(phenylmethyl)-α-muramoyl]-L-[1,2,3-¹³C₃, ¹⁵N]alanyl-D-α-glutamine phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isotopically labeled versions ofL-MTP-PE (mifamurtide) and MDP

  摘要：

  L-MTP-PE (1)是一种免疫调节剂，其代谢产物MDP (4)分别由标记的L-丙氨酸及其保护衍生物合成。标记的L-MTP-PE合成的关键中间产物[13C3,D4]-丙氨酰-头孢菌素(2A)由[13C3,D4]-L-丙氨酸(3A)通过三个步骤合成。标记的MDP合成的关键中间产物胺11由[13C3,15N]-Boc-L-丙氨酸(5A)通过两个步骤制备。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3078
• 作为产物：
  描述：

  2-[(tert-butoxycarbonyl)[¹⁵N]amino]-[1,2,3-¹³C_3]propanoic acid 、 D-iso-glutamine benzyl ester 、 氯甲酸异丁酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-[1,2,3-¹³C₃, ¹⁵N]alanyl-D-α-glutamine phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isotopically labeled versions ofL-MTP-PE (mifamurtide) and MDP

  摘要：

  L-MTP-PE (1)是一种免疫调节剂，其代谢产物MDP (4)分别由标记的L-丙氨酸及其保护衍生物合成。标记的L-MTP-PE合成的关键中间产物[13C3,D4]-丙氨酰-头孢菌素(2A)由[13C3,D4]-L-丙氨酸(3A)通过三个步骤合成。标记的MDP合成的关键中间产物胺11由[13C3,15N]-Boc-L-丙氨酸(5A)通过两个步骤制备。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3078