benzyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1→2)-(3-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→4)-(allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside)uronate | 1448430-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1→2)-(3-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→4)-(allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside)uronate
• 英文别名: benzyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1→2)-(3-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→4)-(allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosid)uronate；benzyl (2S,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-acetyloxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-2-yl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1448430-06-5
• 化学式: C₉₄H₁₀₀Cl₃NO₂₁
• 分子量: 1686.18
• InChiKey: CZUDMIWSYOVBSS-VKDHZSSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  119
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1→2)-(3-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→4)-(allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside)uronate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到propyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-gatactopyranosyt-(1→2)-(3-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyrosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  Glycoconjugates and their use as potential vaccines against infection by Shigella Flexneri

  摘要：

  本发明涉及一种共轭物，包括从以下组中选择的寡糖或多糖：（X）x-{BCDA}n-（Y）y，（X）x-{CDAB}n-（Y）y，（X）x-{DABC}n-（Y）y，（X）x-{ABCD}n-（Y）y，其中A、B、C、D、X和Y，x、y和n的定义如权利要求1所述，所述寡糖或多糖与载体共价结合。

  公开号：

  EP2724730A1
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 14.0h， 以582 mg的产率得到benzyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1→2)-(3-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→4)-(allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型 6 菌株含 O-乙酰基 O 抗原的结构研究及其低聚糖片段的合成

  摘要：

  3C-O-乙酰化和非O-乙酰化目标是从常见的受保护中间体合成的。鼠李糖基化是通过使用亚胺酸酯供体最有效地实现的，包括在半乳糖醛酸苄酯受体的 O-4。相比之下，噻吩 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终 Pd/C 介导的脱保护确保了 O-乙酰基稳定性。所有目标分子都代表了福氏链球菌 6 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖也是大肠杆菌 O147 O-抗原的片段。噻吩基 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终 Pd/C 介导的脱保护确保 O-乙酰基稳定性。所有目标分子都代表了福氏链球菌 6 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖也是大肠杆菌 O147 O-抗原的片段。噻吩基 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300180