plagiochin F | 142502-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: plagiochin F
• 英文别名: 2-Oxapentacyclo[22.2.2.13,7.010,15.016,21]nonacosa-1(26),3,5,7(29),10(15),11,13,16(21),17,19,24,27-dodecaene-4,14,19-triol；2-oxapentacyclo[22.2.2.13,7.010,15.016,21]nonacosa-1(26),3,5,7(29),10(15),11,13,16(21),17,19,24,27-dodecaene-4,14,19-triol
• CAS: 142502-49-6
• 化学式: C₂₈H₂₄O₄
• 分子量: 424.496
• InChiKey: LQPHRUVMKWVESR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,14,19-Trimethoxy-2-oxapentacyclo[22.2.2.13,7.010,15.016,21]nonacosa-1(26),3,5,7(29),8,10(15),11,13,16(21),17,19,24,27-tridecaene 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 plagiochin F
  参考文献：
  名称：

  由 Perrottetin E 衍生的大环双（联苄基）化合物的合成

  摘要：

  大环双（联苄）化合物是来自苔类植物的天然产物，由于最近关于新的分离化合物及其显着生物活性的报道，人们越来越感兴趣。我们在此报告了对源自 perrottetin E 的 riccardin 和 plagiochin 类型的九种双（联苄基）化合物的总集合的灵活和通用方法。 通过光谱数据确认了结构，并与分离产品的数据进行了仔细比较排除芳烃连接和替代模式中的任何错误。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001023

文献信息

• A Synthesis-Driven Structure Revision of ‘Plagiochin E’, a Highly Bioactive Bisbibenzyl
  作者：Andreas Speicher、Matthias Groh、Josef Zapp、Anu Schaumlöffel、Michael Knauer、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1055/s-0029-1217510

  日期：2009.7

  from Marchantia polymorpha, a liverwort. The total synthesis of the proposed structure for plagiochin E and of two structurally and biosynthetically related bisbibenzyls and comparison of the NMR data of the synthetic compounds with those of the isolated bisbibenzyls necessitates a structure revision for plagiochin E. Exemplarily for this metabolite, the stereostructure was investigated, by racemate

  最近，一种名为 plagiochin E 的双苄基显示出显着的抗真菌和抗肿瘤活性，从地钱地衣中分离出来。plagiochin E 和两种结构和生物合成相关的双苄基的拟议结构的全合成以及合成化合物的 NMR 数据与分离的双苄基的 NMR 数据的比较需要对 plagiochin E 进行结构修正。 例如，对于这种代谢物，立体结构是通过对手性 Lux Cellulose-1 相的外消旋体拆分进行研究，使用 HPLC-CD 偶联和量子化学 CD 计算，清楚地将 P 构型分配给较快的对映体，将 M 构型分配给较慢的对映体。