2^II-VI,3^II-VI,6^I-VI-hexadeca-O-methylcyclomaltohexaose | 1122611-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2^II-VI,3^II-VI,6^I-VI-hexadeca-O-methylcyclomaltohexaose
• 英文别名: (1S,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,32R,33S,34R,35S,36R,37S,38R,39S,40R,41S,42R)-33,34,35,36,37,38,39,40,41,42-decamethoxy-5,10,15,20,25,30-hexakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontane-31,32-diol
• CAS: 1122611-51-1
• 化学式: C₅₂H₉₂O₃₀
• 分子量: 1197.28
• InChiKey: WHKDURJVRPIUQI-JDFYJBCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  299
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2^II-VI,3^II-VI,6^I-VI-hexadeca-O-methylcyclomaltohexaose 、 6-(benzyloxy)hexan-1-ol p-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Conjugation of cyclodextrin with fullerene as a new class of HCV entry inhibitors

  摘要：

  An alpha-cyclodextrin-[60] fullerene conjugate with a flexible linker at the secondary face of alpha-cyclodextrin has been prepared, which displays significant water solubility and, more importantly, acts as a new class of HCV entry inhibitor with IC50 at 0.17 mu M level. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.029
• 作为产物：
  描述：

  2^II-VI,3^II-VI,6^I-VI-hexadeca-O-methyl-2^I,3^I-O-(o-xylylene)cyclomaltohexaose 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到2^II-VI,3^II-VI,6^I-VI-hexadeca-O-methylcyclomaltohexaose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物化学中的邻二甲苯保护基：在环糊精中单个vic- Diol片段的区域选择性保护中的应用

  摘要：

  α的适宜的系统性研究，α'二溴ø二甲苯作为环状的试剂ö的-xylylene保护VIC -diols在不同单糖底物进行报告。在形式上等同于二-O-苄基化反应的该保护基的安装，对吡喃糖和呋喃糖环中的1，2-反-对-赤基二醇系统具有良好的区域选择性。首先，优先形成更酸性羟基的苄基醚型衍生物。随后在分子上朝着赤道取向邻位OH的分子内醚化是有利的。该方法已被实施用于同时保护单个武器的次要O-2和O-3位置环糊精（CD）家族的环状寡糖（环麦芽六-，-庚-和-八糖；α，β和γCD）中的d-吡喃葡萄糖基单元。

  DOI：

  10.1021/jo302178f

文献信息

• <i>o</i>-Xylylene Protecting Group in Carbohydrate Chemistry: Application to the Regioselective Protection of a Single <i>vic</i>-Diol Segment in Cyclodextrins
  作者：Patricia Balbuena、Rita Gonçalves-Pereira、José L. Jiménez Blanco、M. Isabel García-Moreno、David Lesur、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/jo302178f

  日期：2013.2.15

  A systematic study of the suitability of α,α′-dibromo-o-xylene as a reagent for cyclic o-xylylene protection of vic-diols in different monosaccharide substrates is reported. The installation of this protecting group, formally equivalent to a di-O-benzylation reaction, proceeds with good regioselectivity toward 1,2-trans-diequatorial diol systems in pyranose and furanose rings. Initially, the benzyl

  α的适宜的系统性研究，α'二溴ø二甲苯作为环状的试剂ö的-xylylene保护VIC -diols在不同单糖底物进行报告。在形式上等同于二-O-苄基化反应的该保护基的安装，对吡喃糖和呋喃糖环中的1，2-反-对-赤基二醇系统具有良好的区域选择性。首先，优先形成更酸性羟基的苄基醚型衍生物。随后在分子上朝着赤道取向邻位OH的分子内醚化是有利的。该方法已被实施用于同时保护单个武器的次要O-2和O-3位置环糊精（CD）家族的环状寡糖（环麦芽六-，-庚-和-八糖；α，β和γCD）中的d-吡喃葡萄糖基单元。
• Conjugation of cyclodextrin with fullerene as a new class of HCV entry inhibitors
  作者：Su-long Xiao、Qi Wang、Fei Yu、Yi-yun Peng、Ming Yang、Matthieu Sollogoub、Pierre Sinaÿ、Yong-min Zhang、Li-he Zhang、De-min Zhou

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.029

  日期：2012.9

  An alpha-cyclodextrin-[60] fullerene conjugate with a flexible linker at the secondary face of alpha-cyclodextrin has been prepared, which displays significant water solubility and, more importantly, acts as a new class of HCV entry inhibitor with IC50 at 0.17 mu M level. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.