1,1-dimethylethyl (4S,7S)-7-(Methoxymethoxy)henicos-1-en-4-yl carbonate | 1452822-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (4S,7S)-7-(Methoxymethoxy)henicos-1-en-4-yl carbonate
• 英文别名: tert-butyl [(4S,7S)-7-(methoxymethoxy)henicos-1-en-4-yl] carbonate
• CAS: 1452822-06-8
• 化学式: C₂₈H₅₄O₅
• 分子量: 470.734
• InChiKey: LGSPOBRSHZHGKZ-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (4S,7S)-7-(Methoxymethoxy)henicos-1-en-4-yl carbonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4R,6S,9S)-9-(methoxymethoxy)tricos-1-ene-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成西番莲A

  摘要：

  立体选择性全合成西番莲A（1）是一种天然的二氢吡喃酮，具有杀菌和抗原生动物活性，已从使用Maruoka不对称烯丙基化的受保护甘油醛，非对映选择性碘代碳酸酯环化和Grubbs烯烃易位反应作为关键步骤完成了西氟吡喃酮A（1）的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200356
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4S)-4-(methoxymethyloxy)octadec-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 bis{[(R)-binaphthoxy](isopropoxy)titanium} oxide 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.58h， 生成 1,1-dimethylethyl (4S,7S)-7-(Methoxymethoxy)henicos-1-en-4-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成西番莲A

  摘要：

  立体选择性全合成西番莲A（1）是一种天然的二氢吡喃酮，具有杀菌和抗原生动物活性，已从使用Maruoka不对称烯丙基化的受保护甘油醛，非对映选择性碘代碳酸酯环化和Grubbs烯烃易位反应作为关键步骤完成了西氟吡喃酮A（1）的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200356