methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-arabinofuranosyl-(1→4)-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 1357467-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-arabinofuranosyl-(1→4)-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-arabinofuranosyl(1->4)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside；D-Araf2Ac3Ac5Ac(a1-4)[TBDPS(-6)]a-Glc1Me2Me3Me；[(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,5,6-trimethoxyoxan-3-yl]oxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1357467-31-2
• 化学式: C₃₆H₅₀O₁₃Si
• 分子量: 718.871
• InChiKey: ZEFOBQXJKVLGEG-XPNVEVMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-arabinofuranosyl-(1→4)-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-L-xylofuranosyl-(1→4)-2,3-di-O-methyl-α-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含呋喃糖单元的二糖体系中的分子内1,8-氢原子转移反应

  摘要：

  以前开发的由Hex p-（1→4）-Hex p二糖中两个吡喃糖单元之间的6- O-烷基烷氧基所促进的1,8-氢原子转移（HAT）反应已扩展到至少包含至少在其结构中有呋喃糖环。在Pen f-（1→3）-Pen f（A）和Hex p-（1→3）-Pen f（B）二糖，1,8-HAT反应和伴随的环化成1,3,5-三氧杂环丁烷环与C4–C5键的自由基β断裂和脱同源产物的形成竞争。使用四种可能的d-呋喃糖酶异构体研究了立体电子β-氧效应对β-断裂的影响，进而对1,8-HAT反应的影响。d -木糖-和d -来苏-衍生物给予优先1,8-HAT产品，而d -阿拉伯-和d -核糖-衍生物给烃氧基专门直接β-断裂。当6- O如在Pen f-（1→4）-Hex p（C）中所出现的，吡喃糖基团在吡喃糖环上显示出仅提供环化产物。

  DOI：

  10.1021/jo301153u
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-(tert-butyl(diphenyl)silyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside 、 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-arabinofuranosyl-(1→4)-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含呋喃糖单元的二糖体系中的分子内1,8-氢原子转移反应

  摘要：

  以前开发的由Hex p-（1→4）-Hex p二糖中两个吡喃糖单元之间的6- O-烷基烷氧基所促进的1,8-氢原子转移（HAT）反应已扩展到至少包含至少在其结构中有呋喃糖环。在Pen f-（1→3）-Pen f（A）和Hex p-（1→3）-Pen f（B）二糖，1,8-HAT反应和伴随的环化成1,3,5-三氧杂环丁烷环与C4–C5键的自由基β断裂和脱同源产物的形成竞争。使用四种可能的d-呋喃糖酶异构体研究了立体电子β-氧效应对β-断裂的影响，进而对1,8-HAT反应的影响。d -木糖-和d -来苏-衍生物给予优先1,8-HAT产品，而d -阿拉伯-和d -核糖-衍生物给烃氧基专门直接β-断裂。当6- O如在Pen f-（1→4）-Hex p（C）中所出现的，吡喃糖基团在吡喃糖环上显示出仅提供环化产物。

  DOI：

  10.1021/jo301153u

文献信息

• C-C Bond Formation by Sequential Intramolecular Hydrogen Atom Transfer/Intermolecular Radical Allylation Reaction in Carbohydrate Systems
  作者：Elisa I. León、Ángeles Martín、Inés Pérez-Martín、Luís M. Quintanal、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/ejoc.201200300

  日期：2012.7

  This work was supported by the Research Programs of the Gobierno de Canarias (SolSubC200801000192 and CTQ2010‐18244) of the Ministerio de Ciencia e Innovacion, cofinanced by the Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER). I. P.‐M. thanks the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion for the Research Program PIE 200930I138. L. M. Q. thanks the Consejo Superior de Investigaciones Cientificas (CSIC)

  这项工作得到了德国科学与创新部长的 Gobierno de Canarias 研究计划 (SolSubC200801000192 和 CTQ2010-18244) 的支持，并由 Fondo Europeo de Desarrollo 地区 (FEDER) 共同资助。IP-M。感谢西班牙部长级 Ciencia e Innovacion 的研究计划 PIE 200930I138。LMQ 感谢 Consejo Superior de Investigaciones Cientificas (CSIC)（I3P 计划）提供的奖学金。
• 1,8-Hydrogen Atom Transfer Promoted by N-Radicals in (1→4)-O-Disaccharide Models
  作者：Elisa I. León、Ángeles Martín、Inés Pérez-Martín、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/ejoc.201101146

  日期：2011.12

  This work was supported by the Gobierno de Canarias (Research Program SolSubC200801000192) and the Ministerio de Ciencia e Innovacion (Research Program CTQ2010‐18244), co‐financed by the Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER). I. P.‐M. thanks the Ministerio de Ciencia e Innovacion for support (Research Program PIE 200930I138).

  这项工作得到了 Gobierno de Canarias (Research Program SolSubC200801000192) 和 Ministryio de Ciencia e Innovacion (Research Program CTQ2010‐18244) 的支持，由 Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER) 共同资助。IP-M。感谢Ministryio de Ciencia e Innovacion 的支持（研究计划PIE 200930I138）。