(E,2S,3S)-methyl 3-hydroxy-2,4-dimethyl-7-(trimethylsilyl)-hept-4-en-6-ynoate | 1404069-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (E,2S,3S)-methyl 3-hydroxy-2,4-dimethyl-7-(trimethylsilyl)-hept-4-en-6-ynoate
• 英文别名: methyl (E,2S,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-7-trimethylsilylhept-4-en-6-ynoate
• CAS: 1404069-96-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃Si
• 分子量: 254.401
• InChiKey: IBQZMOUZMJCWAN-ALQBXHKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,3S)-methyl 3-hydroxy-2,4-dimethyl-7-(trimethylsilyl)-hept-4-en-6-ynoate 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碘 、 sodium methylate 、 copper(l) cyanide 、 二异丙胺 、 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 methyl (R,4E,6E,8E)-3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-10-(oxazol-5-yl)deca-4,6,8-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Inthomycins A，B和C的有机催化不对称合成†

  摘要：

  分离自链霉菌属的恶唑三烯类抗生素-（+）-ththomycin A，（+）-ththomycin B和（-）-ththomycin C的总合成是通过C1的高度对映体和立体选择性构建而完成的利用金鸡纳生物碱催化的不对称β-内酯合成及其无异构化的Stille偶联，可合成–C7（碘二烯基）醛醇单元（E）-5-（3-（三丁基锡烷基）烯丙基）恶唑。

  DOI：

  10.1039/c2ob26084k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-ynal 在 TMS-quinidine 、 lithium perchlorate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E,2S,3S)-methyl 3-hydroxy-2,4-dimethyl-7-(trimethylsilyl)-hept-4-en-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Inthomycins A，B和C的有机催化不对称合成†

  摘要：

  分离自链霉菌属的恶唑三烯类抗生素-（+）-ththomycin A，（+）-ththomycin B和（-）-ththomycin C的总合成是通过C1的高度对映体和立体选择性构建而完成的利用金鸡纳生物碱催化的不对称β-内酯合成及其无异构化的Stille偶联，可合成–C7（碘二烯基）醛醇单元（E）-5-（3-（三丁基锡烷基）烯丙基）恶唑。

  DOI：

  10.1039/c2ob26084k