[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-[(1R,4S,5S)-2-oxo-4-[(1S,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]phosphinic acid | 1421705-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-[(1R,4S,5S)-2-oxo-4-[(1S,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]phosphinic acid
• CAS: 1421705-41-0
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₁₇P₂
• 分子量: 604.355
• InChiKey: JTHKUVLBKXNBRC-YXNMDSRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  299
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1'R,1S)-1,1'-cyclopropyl-1'-(dibenzylphosphinyl)-1’-(benzyloxycarbonyl)-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-galacto-heptitol 在 吡啶 、 四氮唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 102.0h， 生成 [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-[(1R,4S,5S)-2-oxo-4-[(1S,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  亲电的，受约束的和不饱和的UDP-半乳糖醇类似物对UDP-半乳糖苷酶的可逆和有效抑制

  摘要：

  设计了一系列UDP半乳糖类似物作为UDP半乳糖吡喃糖变位酶（UGM）催化呋喃糖/吡喃糖相互转化的高能中间体的类似物，这是结核分枝杆菌的重要步骤细胞壁生物合成。最终的化合物在结构上共有UDP和半乳糖醇亚结构，它们通过四个不同的亲电子连接（环氧化物，内酯和迈克尔受体）相连。所有分子均由常见的过苄基无环半乳糖前体合成，该前体通过烯基化，炔基化和环丙烷化作用衍生化。对UGM的抑制作用研究可以清楚地表明，UDP和半乳糖醇部分的相对方向发生细微变化会导致结合特性发生巨大变化。与已知的抑制剂相比，环氧化物衍生物显示出非常紧密的，可逆的抑制曲线。此外，一项与时间有关的失活研究表明，这些亲电子结构均不能与UGM或其FAD辅因子发生反应，

  DOI：

  10.1002/chem.201202302

文献信息

• Reversible and Efficient Inhibition of UDP-Galactopyranose Mutase by Electrophilic, Constrained and Unsaturated UDP-Galactitol Analogues
  作者：Christophe Ansiaux、Inès N'Go、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1002/chem.201202302

  日期：2012.11.12

  A series of UDP‐galactitols were designed as analogues of high‐energy intermediates of the UDP‐galactopyranose mutase (UGM) catalyzed furanose/pyranose interconversion, an essential step of Mycobacterium tuberculosis cell wall biosynthesis. The final compounds structurally share the UDP and the galactitol substructures that were connected by four distinct electrophilic connections (epoxide, lactone

  设计了一系列UDP半乳糖类似物作为UDP半乳糖吡喃糖变位酶（UGM）催化呋喃糖/吡喃糖相互转化的高能中间体的类似物，这是结核分枝杆菌的重要步骤细胞壁生物合成。最终的化合物在结构上共有UDP和半乳糖醇亚结构，它们通过四个不同的亲电子连接（环氧化物，内酯和迈克尔受体）相连。所有分子均由常见的过苄基无环半乳糖前体合成，该前体通过烯基化，炔基化和环丙烷化作用衍生化。对UGM的抑制作用研究可以清楚地表明，UDP和半乳糖醇部分的相对方向发生细微变化会导致结合特性发生巨大变化。与已知的抑制剂相比，环氧化物衍生物显示出非常紧密的，可逆的抑制曲线。此外，一项与时间有关的失活研究表明，这些亲电子结构均不能与UGM或其FAD辅因子发生反应，