3-(Quinolin-6-yl)prop-2-enal | 130520-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(Quinolin-6-yl)prop-2-enal
• 英文别名: 3-quinolin-6-ylprop-2-enal
• CAS: 130520-72-8
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: MZXKEWFFQIBAHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-phenylpentan-1-one O-benzoyl oxime 、 3-(Quinolin-6-yl)prop-2-enal 在 高氯酸吡咯烷 、 iron(II) diacetylacetonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以80 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基自由基阳离子的1,5-氢原子转移：吡啶衍生物和轴向手性杂联芳基的中继成环的新平台

  摘要：

  新活性物质的开发和新转化模式的合成应用极大地促进了有机合成方法、药物发现和先进功能材料的发展。 α-亚氨基自由基阳离子是一类双子离子，在合成有价值的分子方面表现出巨大的合成潜力。对于它们的生成，α,β-不饱和亚胺离子的自由基共轭加成代表了一种简洁但极具挑战性的路线，因为原位生成的物质寿命短且反应性高，并且很容易引起自由基消除（β-断裂） ）以再生更稳定的亚胺离子。在此，我们报道了α-亚氨基自由基阳离子的一种新的转化模式，即1,5-氢原子转移（1,5-HAT）。这种策略可以产生具有多个反应位点的物质，作为实现（不对称）中继环化的平台。本发明的铁/仲胺协同催化导致了包括轴向手性杂联芳基在内的广谱新型结构稠合吡啶的模块化组装，并表现出良好的官能团耐受性。一系列机理实验支持α-亚氨基自由基阳离子诱导的1,5-HAT，以及在中继环中形成多种自由基物种。反应产物的各种合成转化证明了该中继环化方案对于合成重要分子的有用性。

  DOI：

  10.1039/d4sc01858c
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-6-甲醛 、 (1,3-二氧戊环-2-基)甲基三苯基溴化瞵 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 盐酸 在 二氯甲烷 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 四氢呋喃 、 盐酸 、 乙酸乙酯 、 SiO2 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 二氯甲烷 、 potassium carbonate 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以to give 1.20 g (65%) of the title compound as a light yellow solid的产率得到3-(Quinolin-6-yl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  6-O-Carbamoyl ketolide antibacterials

  摘要：

  式子如下：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，X，X'，Y和Y'如本文所述，并且其中取代基的含义如说明中所示。这些化合物可用作抗菌剂。

  公开号：

  US06472372B1

文献信息

• 6-O-carbamate-11,12-lacto-ketolide antimicrobials
  申请人：——

  公开号：US20030125267A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  6-O-Carbamate-11,12-lacto-ketolide antimicrobials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 R 7 , and R 8 are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R7和R8如本文所述，并且取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• 6-O-acyl ketolide antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20030220272A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  6-O-Acyl ketolide antibacterials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , W, X, X′, Y, and Y′ are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R4、W、X、X'、Y和Y'如本文所述，并且其中取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• 6-0-carbamoyl ketolide antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20020115620A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  6-O-Carbamoyl ketolide antibacterials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, X′, Y, and Y′ are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、X'、Y和Y'如本文所述，并且其中取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• [EN] 6-O-ACYL KETOLIDE DERIVATIVES OF ERYTHROMYCINE USEFUL AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] DERIVES DE 6-O-ACYL CETOLIDE D'ERYTHROMYCINE UTILES COMME AGENTS ANTI-BACTERIENS
  申请人：ORTHO MCNEIL PHARM INC

  公开号：WO2003050132A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  6-O-Acyl ketolide antibacterials of formula (I): wherein R?1, R2, R3, R4¿, W, X, X', Y, and Y' are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  公式（I）中的6-O-Acyl ketolide抗菌剂：其中R?1，R2，R3，R4¿，W，X，X'，Y和Y'如本文所述，并且其中取代基的含义如说明中所示。这些化合物可用作抗菌剂。
• [EN] 6-0-CARBAMOYL KETOLIDE DERIVATIVES OF ERYTHROMYCIN USEFUL AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] DERIVES 6-0-CARBAMOYLCETOLIDE DE L'ERYTHROMYCINE UTILES COMME ANTIBACTERIENS
  申请人：ORTHO MCNEIL PHARM INC

  公开号：WO2002046204A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  6-0-carbamoyl ketolide antibacterials of the formula: wherein R?1, R2, R3, R4, R5¿, R6, X, X', Y, and Y' are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  公式为6-0-氨基甲酰基酮亚胺类抗菌剂，其中R?1，R2，R3，R4，R5，R6，X，X'，Y和Y'如本文中所述，并且其中取代基具有所述描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。