2-O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-α-L-fucopyranosyl-4-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-D-mannose | 83357-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-α-L-fucopyranosyl-4-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-D-mannose
• 英文别名: Fuc(a1-3)[Gal(b1-4)]GlcNAc(b1-2)Man；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(3S,4S,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 83357-31-7
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₂₀
• 分子量: 691.638
• InChiKey: LWBVOUDVERIYGS-JFKUYNBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  337
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-O-<2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-β-D-galactopyranosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-α-L-fucopyranosyl-4-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  包含α-L-富勒基糖基的四糖和九糖的合成，是糖蛋白碳水化合物部分复杂类型的一部分。

  摘要：

  三氟甲磺酸甲酯促进的6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-1-硫基缩合-3-O-（2,3,4-三-O-苄基-α-L-呋喃核糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷与苄基3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷和苄基2,4-二-O-苄基-3,6-二-O-（3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-al ha-D-甘露吡喃糖苷得到四糖和九糖衍生物。除去保护基并进行N-乙酰化后，得到四糖1和九糖2。（公式：参见文字）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)90012-6