(E)-2-(2-chlorostyryl)quinoline-3-carboxylic acid | 1204140-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-chlorostyryl)quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[2-(2-Chlorophenyl)vinyl]-3-quinolinecarboxylic acid；2-[(E)-2-(2-chlorophenyl)ethenyl]quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1204140-67-9
• 化学式: C₁₈H₁₂ClNO₂
• 分子量: 309.752
• InChiKey: PURHFVNFMSOIJH-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-chlorostyryl)quinoline-3-carboxylic acid 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 4.0h， 以78%的产率得到8-chloro-12H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]quinolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的喹诺酮-托洛酮骨架的结构：12 H-苯并[4,5]环庚[1,2 - b ]喹啉-12-一衍生物的首次合成

  摘要：

  在本研究中，喹啉部分和托环酮环在分子框架中的融合以融合形式起作用，从而导致一系列结构新颖且生物学上引人入胜的喹啉/托洛酮杂化物12 H-苯并[4,5]环庚[1,2 - b ]喹啉-12-酮衍生物已通过简单的被第一实现，且经济的两步法，涉及的一锅法合成（ë）-2-（芳基乙烯基）喹啉-3-羧酸，然后通过分子内弗里德尔–使用多磷酸（PPA）进行酰化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.049
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(bromomethyl)quinoline-3-carboxylate 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-(2-chlorostyryl)quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型的喹诺酮-托洛酮骨架的结构：12 H-苯并[4,5]环庚[1,2 - b ]喹啉-12-一衍生物的首次合成

  摘要：

  在本研究中，喹啉部分和托环酮环在分子框架中的融合以融合形式起作用，从而导致一系列结构新颖且生物学上引人入胜的喹啉/托洛酮杂化物12 H-苯并[4,5]环庚[1,2 - b ]喹啉-12-酮衍生物已通过简单的被第一实现，且经济的两步法，涉及的一锅法合成（ë）-2-（芳基乙烯基）喹啉-3-羧酸，然后通过分子内弗里德尔–使用多磷酸（PPA）进行酰化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.049