5-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-bis(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentanoic acid | 1417721-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-bis(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentanoic acid
• 英文别名: 5-[(2R,3R,5R,6S)-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxypentanoic acid
• CAS: 1417721-49-3
• 化学式: C₂₅H₃₂O₆
• 分子量: 428.525
• InChiKey: PUCUYYRYGFNFFR-JWMZNBFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-bis(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentanoic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ethylene dichloride hydrochloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.45h， 生成 (R)-4-(((2R,3R,5R,6S)-3-((5-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentanoyl)oxy)-6-methyl-5-(((R)-2-methyl-3-ureidopropanoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  复杂的小分子结构调节线虫的表型可塑性

  摘要：

  蠕虫的化学方法：线虫Pristionchus pacificus从初级代谢的修饰构建块构建精细的小分子，包括一种不寻常的基于吡喃木糖的核苷（见方案）。这些化合物作为信号分子来控制成体表型可塑性和多尔发育，并提供后生动物结构多样性模块化生成的例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201206797
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 5-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-bis(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  复杂的小分子结构调节线虫的表型可塑性

  摘要：

  蠕虫的化学方法：线虫Pristionchus pacificus从初级代谢的修饰构建块构建精细的小分子，包括一种不寻常的基于吡喃木糖的核苷（见方案）。这些化合物作为信号分子来控制成体表型可塑性和多尔发育，并提供后生动物结构多样性模块化生成的例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201206797

文献信息

• Small Molecule Compounds for the Control of Nematodes
  申请人：Schroeder Frank C.

  公开号：US20140303360A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention relates to compounds involved in nematode signaling.

  本发明涉及与线虫信号传导有关的化合物。
• Small molecule compounds for the control of nematodes
  申请人：Schroeder Frank C.

  公开号：US09445596B2

  公开（公告）日：2016-09-20

  The present invention relates to compounds involved in nematode signaling.

  本发明涉及与线虫信号传导有关的化合物。
• [EN] SMALL MOLECULE COMPOUNDS FOR THE CONTROL OF NEMATODES<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITE MOLÉCULES POUR LA LUTTE CONTRE LES NÉMATODES
  申请人：THOMPSON BOYCE PLANT RES

  公开号：WO2013022985A3

  公开（公告）日：2013-07-25
• SMALL MOLECULE COMPOUNDS FOR THE CONTROL OF NEMATODES
  申请人：Boyce Thompson Institute For Plant Research

  公开号：EP2766379A2

  公开（公告）日：2014-08-20
• US9445596B2
  申请人：——

  公开号：US9445596B2

  公开（公告）日：2016-09-20