1-(1-(4-fluorophenyl)-2-mercapto-4-methyl-1H-imidazol-5-yl)ethanone | 1416267-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1-(4-fluorophenyl)-2-mercapto-4-methyl-1H-imidazol-5-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(1-(4-Fluorophenyl)-2-mercapto-4-methyl-1H-imidazol-5-yl)ethanone；1-[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-2-sulfanylidene-1H-imidazol-4-yl]ethanone
• CAS: 1416267-11-2
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂OS
• 分子量: 250.297
• InChiKey: HQKCUKXNKOPJTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(4-fluorophenyl)-2-mercapto-4-methyl-1H-imidazol-5-yl)ethanone 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 (E)-2-(1-(2-([4-fluorobenzyl]thio)-1-(4-fluorophenyl)-4-methyl-1H-imidazol-5-yl)ethyli dene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-(1-[2-mercapto-4-methyl-1-phenyl-1H-imidazol-5-yl]ethyleneidene)hydrazinecarbothioamide 衍生物作为抗菌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  近年来，开发作为抗菌剂的新药是克服耐药病原体的重要解决方案。咪唑衍生物采用微波辐射法合成，并使用质子核磁共振、质量和傅里叶变换红外光谱等光谱分析技术进行表征。所有类似物的体外抗菌活性和计算机都进行了评估；针对超广谱β-内酰胺酶、耐万古霉素肠球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌评估了一些缀合物的最小抑制浓度值来自临床样本的菌株。所有类似物都被用作分子对接和吸附、分布、代谢和排泄的配体，以对抗saDHPS。此外，还检查了化合物的体外抗结核和抗疟疾活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4378
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 硫氰酸铵 、 3-氯-2,4-戊二酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(1-(4-fluorophenyl)-2-mercapto-4-methyl-1H-imidazol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-(1-[2-mercapto-4-methyl-1-phenyl-1H-imidazol-5-yl]ethyleneidene)hydrazinecarbothioamide 衍生物作为抗菌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  近年来，开发作为抗菌剂的新药是克服耐药病原体的重要解决方案。咪唑衍生物采用微波辐射法合成，并使用质子核磁共振、质量和傅里叶变换红外光谱等光谱分析技术进行表征。所有类似物的体外抗菌活性和计算机都进行了评估；针对超广谱β-内酰胺酶、耐万古霉素肠球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌评估了一些缀合物的最小抑制浓度值来自临床样本的菌株。所有类似物都被用作分子对接和吸附、分布、代谢和排泄的配体，以对抗saDHPS。此外，还检查了化合物的体外抗结核和抗疟疾活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4378

文献信息

• Structure based design, synthesis, and biological evaluation of imidazole derivatives targeting dihydropteroate synthase enzyme
  作者：Drashti G. Daraji、Dhanji P. Rajani、Smita D. Rajani、Edwin A. Pithawala、Sivaraman Jayanthi、Hitesh D. Patel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127819

  日期：2021.3

  )-4-methyl-1H-imidazol-2-yl)thio)-N-(4-((benzyl)oxy)phenyl) acetamide derivatives. Antimicrobial activities of all the imidazole derivatives have been examined against Gram-positive and Gram-negative bacteria and results showed that the conjugates have appreciable antibacterial activity. Besides, several analogous were evaluated for their in vitro antiresistant bacterial strains such as Extended-spectrum

  在本研究中，我们设计并合成了 2-((5-acetyl-1-(phenyl)-4-methyl-1 H -imidazol-2-yl)thio) -N- (4-((benzyl)oxy)苯基）乙酰胺衍生物。已经检测了所有咪唑衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性，结果表明缀合物具有可观的抗菌活性。此外，还评估了几种类似物的体外抗耐药菌株，如超广谱β-内酰胺酶（ESBL）、耐万古霉素肠球菌（VRE）和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)。SAR 显示 12l 化合物具有抗所有细菌菌株以及 ESBL、VRE 和 MRSA 菌株的效力。对含有金黄色葡萄球菌二氢蝶酸合酶 (saDHPS) 蛋白（PDB ID：6CLV）的所有合成化合物进行了 Lipinski 的五法则和 ADME 研究，并发现了缀合物的标准药物相似特性。此外，配体与蛋白质研究的结合模式已经通过分子对接进行了检查，结果非常有希
• AGONISTS OF GPR131 AND USES THEREOF
  申请人：Novack Aaron Robert

  公开号：US20130059856A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Chemical compounds which act as agonists of, or otherwise modulate the activity of, GPR131 are disclosed. Related compositions, formulations and methods of use are also described.

  本文披露了作为GPR131激动剂或其他方式调节其活性的化合物。还描述了相关的组合物、制剂和使用方法。
• Agonists of GPR131 and uses thereof
  申请人：Novack Aaron Robert

  公开号：US08703776B2

  公开（公告）日：2014-04-22

  Chemical compounds which act as agonists of, or otherwise modulate the activity of, GPR131 are disclosed. Related compositions, formulations and methods of use are also described.

  本发明揭示了作为GPR131激动剂或调节其活性的化合物。还描述了相关的组成物、配方和使用方法。
• US8703776B2
  申请人：——

  公开号：US8703776B2

  公开（公告）日：2014-04-22
• [EN] AGONISTS OF GPR131 AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DE GPR131 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METABOLEX INC

  公开号：WO2012174164A2

  公开（公告）日：2012-12-20

  Chemical compounds which act as agonists of, or otherwise modulate the activity of, GPR131 are disclosed. Related compositions, formulations and methods of use are also described.