(2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-6-ethoxypurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolane-3-carbonitrile | 1491021-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-6-ethoxypurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolane-3-carbonitrile
• CAS: 1491021-64-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₆O₄
• 分子量: 334.335
• InChiKey: GOZCKICGGINDHT-AMJCQUEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-6-ethoxypurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolane-3-carbonitrile 、 phenyl methoxyalaninyl phosphorochloridate 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以3.5 mg的产率得到methyl (2S)-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-ethoxypurin-9-yl)-4-cyano-3-hydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  2'-CYANO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的2'-氰基取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中B、X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-氰基取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-氰基取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。

  公开号：

  US20140161770A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-3-cyano-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]-6-ethoxypurin-2-yl]acetamide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以6 mg的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-6-ethoxypurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolane-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2'-CYANO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的2'-氰基取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中B、X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-氰基取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-氰基取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。

  公开号：

  US20140161770A1

文献信息

• AMINO ACID PHOSPHORAMIDATE PRONUCLEOTIDES OF 2'-CYANO, AZIDO AND AMINO NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HCV
  申请人：Centre National De La Recherche Scientifique

  公开号：US20160113956A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of Flaviviridae infections, including HCV infections. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds are 2′-cyano, azido or amino nucleosides according to Formula 1001 or 2001: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomeric form, tautomeric form, or polymorphic form thereof, wherein Base, W, R 1 and R 2 are as described herein.

  本文提供了治疗黄病毒科感染，包括丙型肝炎（HCV）感染的化合物、组合物和方法。在某些实施例中，揭示了核苷衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合使用。在某些实施例中，所述化合物是根据公式1001或2001的2'-氰基，偶氮基或氨基核苷衍生物，或其药学上可接受的盐，溶剂化合物，立体异构体，互变异构体或多态形式，其中Base，W，R1和R2如本文所述。
• Amino acid phosphoramidate pronucleotides of 2′-cyano, azido and amino nucleosides for the treatment of HCV
  申请人：Centre National De La Recherche Scientifique

  公开号：US10231986B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of Flaviviridae infections, including HCV infections. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds are 2′-cyano, azido or amino nucleosides according to Formula 1001 or 2001: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomeric form, tautomeric form, or polymorphic form thereof, wherein Base, W, R1 and R2 are as described herein.

  本文提供了用于治疗黄病毒科感染（包括 HCV 感染）的化合物、组合物和方法。在某些实施方案中，公开了核苷衍生物的化合物和组合物，可单独使用或与其他抗病毒药物联合使用。在某些实施方案中，化合物是根据式 1001 或 2001 的 2′-氰基、叠氮或氨基核苷： 或其药学上可接受的盐、溶液、立体异构体、同分异构体或多晶型，其中碱、W、R1 和 R2 如本文所述。
• 2'-CYANO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2696679B1

  公开（公告）日：2017-08-02
• US20140271547A1
  申请人：——

  公开号：US20140271547A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US9150603B2
  申请人：——

  公开号：US9150603B2

  公开（公告）日：2015-10-06