4-[(4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]-1,4-thiazinane 1,1-dioxide | 255730-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[(4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]-1,4-thiazinane 1,1-dioxide
• CAS: 255730-18-8
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₆S
• 分子量: 401.5
• InChiKey: FDMUNKXWYMSZIR-SPNLEEAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：130 mg/mL（323.77 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性

Artemisone（ Artefunate）是一种有效且半合成的抗疟疾药物，能够抑制多种P. falciparum，平均IC50值为0.83 nM。此外，Artemisone还是一种人CMV的有效抑制剂。

靶点

• IC50: 0.83 nM ( P. falciparum)

体外研究

• Artemisone抑制3D7和K1株P. falciparum，IC50值分别为0.88±0.59 nM和1.23±0.64 nM。

体内研究

• Artemisone在P. berghei NY敏感品系中有效抑制寄生虫血症。通过皮下注射给药时的ED50为9.62 mg/kg，口服给药时为11.67 mg/kg。
• Artemisone（3、1、0.3和0.1 mg/kg，皮下注射）与其他抗疟疾药物联合使用，在氯喹耐药P. yoelii NS株中表现出增强的疗效。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  artemiside 以72的产率得到4-[(4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]-1,4-thiazinane 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2082-2088

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2082-2088
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：THE HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20170071952A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present invention provides compositions and methods for treating, preventing, and inhibiting viral replication, viral infections and viral diseases and disorders, comprising the use of artemisinin derivatives having anti-viral activity.
• US9616067B2
  申请人：——

  公开号：US9616067B2

  公开（公告）日：2017-04-11
• Int. J. Pharm. 2011, 414, 260-266
  作者：

  DOI：——

  日期：——