2-(2-bromophenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one | 742095-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(2-Bromophenyl)-3-hydroxychromen-4-one
• CAS: 742095-01-8
• 化学式: C₁₅H₉BrO₃
• 分子量: 317.139
• InChiKey: VGDNUJKZTBMDRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-[4-({[2-(2-bromophenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl]oxy}methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of 1,2,3‐triazole‐based benzenesulfonamide and flavonol hybrid molecules as anticancer agents

  摘要：

  摘要背景杂化分子的设计与合成将有助于寻找新的药物。目的合成杂化分子以评估其生物学特性。方法应用点击化学法拴系黄酮醇和苯磺酰胺。结果两种候选药物显示出抗击肺癌的潜力。结论两种候选药物对正常细胞没有影响，提供了一条新的药物设计路线。

  DOI：

  10.1002/jccs.202300279
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-3-hydroxychroman-4-one 在 碘 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(2-bromophenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过 3-烯丙氧基黄酮的不对称重排对映选择性合成 3,4-氯二酮

  摘要：

  利用不对称钪 (III) 催化的 3-烯丙氧基黄酮重排以高产率和对映选择性制备手性、非外消旋 3,4-色二酮。这些合成中间体已被进一步细化为新型杂环骨架，包括角吡嗪和二氢吡嗪。重排产物的绝对构型最初是通过圆二色性 (CD) 的非经验分析使用时间相关密度泛函理论 (TDDFT) 计算确定的，并通过腙衍生物的 X 射线晶体学验证。该机制的初步研究支持可能通过苯并吡喃中间体进行的分子内重排途径。

  DOI：

  10.1021/jo100889c

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of novel phosphorylated flavonoid derivatives
  作者：Minguo Huang、Xianghui Ruan、Qin Li、Juping Zhang、Xinmin Zhong、Xiaobing Wang、Yan Xie、Wei Xiao、Wei Xue

  DOI：10.1080/10426507.2017.1295963

  日期：2017.8.3

  ABSTRACT ABSTRACT Fifteen novel phosphonate derivatives containing a flavonoid unit were designed and synthesized, based on the connection method of active fragments. The target compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, 13P NMR, ESI-MS, IR, and elemental analysis. Bioassay results indicated that some of the compounds possessed an excellent inhibition activity (≥57.38%) against Xanthomonas oryzae pv

  图形摘要 摘要 基于活性片段的连接方法，我们设计并合成了 15 种含有类黄酮单元的新型膦酸酯衍生物。目标化合物通过1H NMR、13C NMR、13P NMR、ESI-MS、IR和元素分析进行​​表征。生物测定结果表明，部分化合物在浓度为 100 µg/mL 时对米黄单胞菌 (Xoo) 具有优异的抑制活性 (≥57.38%)，50% 有效浓度 (EC50) 值范围为 40.29 至 66.87 µg/mL，优于商业抗菌剂双甲噻唑 (88.51 µg/mL)。化合物(2-(3-Bromophenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)二乙基膦酸酯(2f)和化合物(2-(4-(叔丁基)苯基)-4-oxo-4H-chromen) -3-yl) 膦酸二乙酯 (2h) 即使在 50 µg/mL 的浓度下也显示出更好的 Xoo 抑制率。此外，一些化合物对 Xanhomonas axonopodis
• Synthesis and study of antibiofilm and antivirulence properties of flavonol analogues generated by palladium catalyzed ligand free Suzuki–Miyaura coupling against Pseudomonas aeruginosa PAO1
  作者：Anjitha Theres Benny、Masthan Thamim、Prakhar Srivastava、Sindoora Suresh、Krishnan Thirumoorthy、Loganathan Rangasamy、Karthikeyan S.、Nalini Easwaran、Ethiraj Kannatt Radhakrishnan

  DOI：10.1039/d3ra08617h

  日期：——

  substituted flavonols through the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction has been explained in this study. The arylated products were acquired by the coupling of a variety of aryl boronic acids with flavonols under Pd(OAc)2 catalyzed reaction conditions in a ligand-free reaction strategy. Subsequently, the antibiofilm and antivirulence properties of the arylated flavonols against Pseudomonas aeruginosa PAO1

  铃木-宫浦偶联是有机化学中普遍存在的碳-碳键形成反应方法之一。它的受欢迎是因为它能够进行广泛的偶联反应，以直接的方式生成广泛的联芳基序，显示出高水平的官能团耐受性。本研究解释了通过铃木-宫浦交叉偶联反应芳基化不同取代黄酮醇的便捷有效的合成路线。在Pd(OAc) 2催化反应条件下，采用无配体反应策略，将多种芳基硼酸与黄酮醇偶联，得到芳基化产物。随后，深入研究了芳基化黄酮醇对铜绿假单胞菌PAO1 的抗生物膜和抗毒力特性。使用分子对接研究鉴定了群体感应蛋白 LasR、RhlR 和 PqsR 的最佳配体。然后通过针对群体感应基因lasB 、 rhlA和pqsE的 RT-PCR 研究这些最合适的配体对铜绿假单胞菌基因表达水平的影响。合成黄酮醇的作用导致基因表达下调，证实了该化合物的抗生物膜效率。