tricalysionol A 9-O-(R)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid ester | 1309362-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tricalysionol A 9-O-(R)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid ester
• 英文别名: (6S,9S)-6,9-dihydroxymegastigman-4-en-3-one 9-(R)-MTPA ester；[(2S)-4-[(1S)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]butan-2-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 1309362-83-1
• 化学式: C₂₃H₂₉F₃O₅
• 分子量: 442.475
• InChiKey: MUBWRVBJDBAQLX-KNXBSLHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tricalysionoside A 在 4-二甲氨基吡啶 、 hesperidinase 、 emulsin 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 tricalysionol A 9-O-(R)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid ester
  参考文献：
  名称：

  Tricalysionoside A, a Megastigmane Gentiobioside, Sulfatricalysines A-F, and Tricalysiosides X-Z, ent-Kaurane Glucosides, from the Leaves of Tricalysia dubia

  摘要：

  对杜氏三尖杉（Tricalysia dubia）的 MeOH 提取物中的水溶性部分进行进一步的分离工作，得到了一种新的巨石竹烯龙胆二糖苷，命名为三尖杉苷 A (1)，以及三种硫酸盐，命名为磺化三尖杉苷 A-C (2-4)。在对杜比阿藻的 MeOH 提取物中的 1-BuOH 可溶部分进行大量分离工作后，得到了磺酸三嗪苷 D-F（5-7）和三种新的ent-kaurane 葡萄糖苷，命名为三尖杉苷 X-Z（8-10）。通过分析一维和二维核磁共振光谱数据，阐明了这些新化合物的结构。通过改进的 Mosher 方法确定了三嗪酰苷 A（1）的绝对立体化学结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.72

文献信息

• Reinvestigation of the Absolute Stereochemistry of Megastigmane Glucoside, Icariside B5
  作者：Katsuyoshi Matsunami、Hideaki Otsuka、Yoshio Takeda、Toshio Miyase

  DOI：10.1248/cpb.58.1399

  日期：——

  Icariside B5 is one of the widely distributed megastigmane glucosides among plant sources. The absolute structure of icariside B5 was reinvestigated by chemical conversion from the related compound and the application of the modified Mosher's method. As a result, the structure of icariside B5 was revised to be (6S,9S)-6,9-dihydroxymegastigman-4-en-3-one 9-O-β-D-glucopyranoside.

  淫羊藿苷 B5 是植物来源中广泛分布的巨黄酮苷之一。通过对相关化合物进行化学转化，并应用改进的莫舍尔法，重新研究了淫羊藿苷 B5 的绝对结构。结果，冰片苷 B5 的结构被修正为 (6S,9S)-6,9-二羟基巨天麻素-4-烯-3-酮 9-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷。