2-(methylsulfonyl)thiazole-5-carboxylic acid | 1892885-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(methylsulfonyl)thiazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Methanesulfonyl-1,3-thiazole-5-carboxylicacid；2-methylsulfonyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1892885-19-6
• 化学式: C₅H₅NO₄S₂
• 分子量: 207.231
• InChiKey: ZPTBDTYBHAFYBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine 、 2-(methylsulfonyl)thiazole-5-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到N-[(1R)-5-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-2-methylsulfonyl-1,3-thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] KCNT1 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  [FR] INHIBITEURS DE KCNT1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明部分涉及用于预防和/或治疗神经系统疾病或紊乱、与过度神经元兴奋性有关的疾病或症状，以及基因中的功能增强突变（例如，KCNT1）的化合物和组合物。本文还提供了治疗神经系统疾病或紊乱、与过度神经元兴奋性有关的疾病或症状，以及基因中的功能增强突变（如KCNT1）的方法。

  公开号：

  WO2020227097A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methylsulfanylthiazole-5-carboxylate 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-(methylsulfonyl)thiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] KCNT1 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  [FR] INHIBITEURS DE KCNT1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明部分涉及用于预防和/或治疗神经系统疾病或紊乱、与过度神经元兴奋性有关的疾病或症状，以及基因中的功能增强突变（例如，KCNT1）的化合物和组合物。本文还提供了治疗神经系统疾病或紊乱、与过度神经元兴奋性有关的疾病或症状，以及基因中的功能增强突变（如KCNT1）的方法。

  公开号：

  WO2020227097A1

文献信息

• Tunable Heteroaromatic Sulfones Enhance in-Cell Cysteine Profiling
  作者：Hashim F. Motiwala、Yu-Hsuan Kuo、Brittany L. Stinger、Bruce A. Palfey、Brent R. Martin

  DOI：10.1021/jacs.9b08831

  日期：2020.1.29

  offer advantages over existing cysteine alkylation reagents, including accelerated reaction rates, improved stability, and robust ionization for mass spectrometry applications. Overall, heteroaromatic sulfones provide modular tunability, shifted chromatographic elution times, and superior in-cell cysteine profiling for in-depth proteome-wide analysis and covalent ligand discovery.

  杂芳族砜通过亲核芳香取代与半胱氨酸反应，为半胱氨酸缀合提供机械选择性和不可逆支架。在这里，我们评估了具有不同氧化态、杂原子取代和一系列给电子和吸电子取代基的杂芳族硫化物库。与传统的半胱氨酸偶联试剂相比，选择取代对反应性和稳定性产生了深远的影响，将反应速率提高了 > 3 个数量级。研究结果建立了一系列可合成的可跨多个可调中心可调的亲电支架。新的亲电子试剂及其相应的炔烃偶联物直接在培养的细胞中进行分析，在几分钟内以亚毫摩尔浓度实现硫醇饱和。将脱硫生物素功能化探针直接添加到培养细胞中简化了富集和洗脱，从而能够在标准分析时间的一小部分内通过质谱发现在其天然细胞环境中标记的 >3000 个反应性和/或可接近的硫醇。令人惊讶的是，在重复实验中，只有 1/2 的注释半胱氨酸被碘乙酰胺-脱硫生物素和甲基磺酰基苯并噻唑-脱硫生物素鉴定，证明了质谱分析的互补检测。与现有的半胱氨酸烷基化试剂相比，这些探针具有优