3-[(3S,3aR,5aR,6S,7S,9aR,9bR)-dodecahydro-3-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-6,9a,9b-trimethyl-7-(prop-1-en-2-yl)-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl]propanal | 1247878-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[(3S,3aR,5aR,6S,7S,9aR,9bR)-dodecahydro-3-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-6,9a,9b-trimethyl-7-(prop-1-en-2-yl)-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl]propanal
• 英文别名: (20S)-20-hydroxy-3,4-secodammara-4(28),24-diene-3,-al；3-[(3S,3aR,5aR,6S,7S,9aR,9bR)-3-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-6,9a,9b-trimethyl-7-prop-1-en-2-yl-1,2,3,3a,4,5,5a,7,8,9-decahydrocyclopenta[a]naphthalen-6-yl]propanal
• CAS: 1247878-92-7
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: ZNVQJWZWSRFFPK-RBIAQCQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(3S,3aR,5aR,6S,7S,9aR,9bR)-dodecahydro-6-(3-hydroxypropyl)-6,9a,9b-trimethyl-7-(prop-1-en-2-yl)-1H-cyclopenta[a]naphthalen-3-yl]-6-methylhept-5-en-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3-[(3S,3aR,5aR,6S,7S,9aR,9bR)-dodecahydro-3-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-6,9a,9b-trimethyl-7-(prop-1-en-2-yl)-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  达马树脂三萜及其衍生物的抗肿瘤作用及细胞毒活性

  摘要：

  从从 Shorea javanica K. & V. (Dipterocarpaceae) 获得的达玛树脂中分离出 19 种已知的三萜类化合物，1-19 和一种已知的倍半萜类化合物，20。其中一种酸性三萜类化合物达马烯酸 (1) 被转化为十四种衍生物，即醇 21、醛 22 和十二个 L-氨基酸缀合物 23-34。检查了化合物 1-34 对 Raji 细胞中 12-O-十四烷酰佛波醇 13-乙酸酯 (TPA) 诱导 Epstein-Barr 病毒早期抗原 (EBV-EA) 的抑制作用，这是一种已知的抗肿瘤启动子的初步筛选试验。除化合物 4、5、12-14、16 和 17 外，所有测试的化合物均显示出对 EBV-EA 激活的抑制作用，其效力与已知的天然抗肿瘤促进剂 β-胡萝卜素相当或更强。此外，(20S)-20-羟基-3，4-secodammara-4(28),24-dien-3-al (22)

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000107

文献信息

• Antitumor-Promoting Effects and Cytotoxic Activities of Dammar Resin Triterpenoids and Their Derivatives
  作者：Motohiko Ukiya、Takashi Kikuchi、Harukuni Tokuda、Keiichi Tabata、Yumiko Kimura、Takanari Arai、Yoichiro Ezaki、Osamu Oseto、Takashi Suzuki、Toshihiro Akihisa

  DOI：10.1002/cbdv.201000107

  日期：2010.8

  Nineteen known triterpenoids, 1–19, and one known sesquiterpenoid, 20, were isolated from dammar resin obtained from Shorea javanica K. & V. (Dipterocarpaceae). One of the acidic triterpenoids, dammarenolic acid (1), was converted to fourteen derivatives, namely, an alcohol, 21, an aldehyde, 22, and twelve L‐amino acid conjugates, 23–34. Compounds 1–34 were examined for their inhibitory effects on

  从从 Shorea javanica K. & V. (Dipterocarpaceae) 获得的达玛树脂中分离出 19 种已知的三萜类化合物，1-19 和一种已知的倍半萜类化合物，20。其中一种酸性三萜类化合物达马烯酸 (1) 被转化为十四种衍生物，即醇 21、醛 22 和十二个 L-氨基酸缀合物 23-34。检查了化合物 1-34 对 Raji 细胞中 12-O-十四烷酰佛波醇 13-乙酸酯 (TPA) 诱导 Epstein-Barr 病毒早期抗原 (EBV-EA) 的抑制作用，这是一种已知的抗肿瘤启动子的初步筛选试验。除化合物 4、5、12-14、16 和 17 外，所有测试的化合物均显示出对 EBV-EA 激活的抑制作用，其效力与已知的天然抗肿瘤促进剂 β-胡萝卜素相当或更强。此外，(20S)-20-羟基-3，4-secodammara-4(28),24-dien-3-al (22)