methyl (S)-2-[(2R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl]-2-hydroxyacetate | 1240466-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl (S)-2-[(2R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl]-2-hydroxyacetate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxooxan-2-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 1240466-92-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O₆Si
• 分子量: 318.442
• InChiKey: JUTZPJYXEOHHCA-UMNHJUIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-[(2R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl]-2-hydroxyacetate 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到methyl (S)-2-[(2R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl]-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Peloruside A C1-C11 片段立体控制合成的化学酶学方法

  摘要：

  已开发出一种高效和非对映选择性合成海洋天然产物 (+)-peloruside A 的 C1-C11 片段。通过用来自南极念珠菌的脂肪酶 B 对 3-羟基戊二酸二乙酯进行酶促去对称化，实现了对对映体高度富集的起始材料的大规模获取。合成中使用的后续立体生成关键步骤是 Sharpless 不对称二羟基化和双重非对映选择性 Mukaiyama 醛醇反应，以在 C2、C3、C5、C7 和 C8 处建立具有正确绝对构型的立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000369
• 作为产物：
  描述：

  7-ethyl 1-methyl (2S,3R,5S)-5-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxyheptanedioate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到methyl (S)-2-[(2R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl]-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Peloruside A C1-C11 片段立体控制合成的化学酶学方法

  摘要：

  已开发出一种高效和非对映选择性合成海洋天然产物 (+)-peloruside A 的 C1-C11 片段。通过用来自南极念珠菌的脂肪酶 B 对 3-羟基戊二酸二乙酯进行酶促去对称化，实现了对对映体高度富集的起始材料的大规模获取。合成中使用的后续立体生成关键步骤是 Sharpless 不对称二羟基化和双重非对映选择性 Mukaiyama 醛醇反应，以在 C2、C3、C5、C7 和 C8 处建立具有正确绝对构型的立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000369

文献信息

• A Chemoenzymatic Approach to the Stereocontrolled Synthesis of the C1-C11 fragment of (+)-Peloruside A
  作者：Heike Schönherr、Jan Mollitor、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/ejoc.201000369

  日期：——

  and diastereoselective synthesis of the C1-C11 fragment of the marine natural product (+)-peloruside A has been developed. Through enzymatic desymmetrization of diethyl 3-hydroxyglutarate with lipase B from Candida antarctica a large-scale access to enantiomerically highly enriched starting material was achieved. Subsequent stereo-generating key steps utilized in the synthesis were a Sharpless asymmetric

  已开发出一种高效和非对映选择性合成海洋天然产物 (+)-peloruside A 的 C1-C11 片段。通过用来自南极念珠菌的脂肪酶 B 对 3-羟基戊二酸二乙酯进行酶促去对称化，实现了对对映体高度富集的起始材料的大规模获取。合成中使用的后续立体生成关键步骤是 Sharpless 不对称二羟基化和双重非对映选择性 Mukaiyama 醛醇反应，以在 C2、C3、C5、C7 和 C8 处建立具有正确绝对构型的立体中心。