(2R,3S,4S,5R,6S)-2-[(S)-(4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl]-6-methoxy-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1254122-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-[(S)-(4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl]-6-methoxy-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-[(S)-(4-fluorophenyl)-hydroxymethyl]-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 1254122-17-2
• 化学式: C₁₃H₁₇FO₆
• 分子量: 288.273
• InChiKey: IYNURVNQXSGSLI-NFXCPBFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-[(S)-(4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl]-6-methoxy-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以27%的产率得到(2R,4S,4aR,6S,7R,8R,8aS)-4-(4-fluorophenyl)-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  环糊精-6-醛的格氏反应：将有机金属试剂加入醛和酮后的立体选择性研究

  摘要：

  2 AG ,3 AG ,6 BG -Icosakis-O-benzyl-6 A -O-oxo-β-环糊精用芳香族和脂肪族格氏试剂处理得到具有显着极性差异的仲醇的非对映异构混合物。获得了中等至良好的产率和选择性。通过氧化仲醇，然后进行第二次格氏反应，可以获得良好至极好的叔醇收率和选择性。显示反应结果的立体化学取决于格氏试剂的添加顺序并且可以有效控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000295
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(4-fluorophenyl)[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]methanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以99%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S)-2-[(S)-(4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl]-6-methoxy-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  环糊精-6-醛的格氏反应：将有机金属试剂加入醛和酮后的立体选择性研究

  摘要：

  2 AG ,3 AG ,6 BG -Icosakis-O-benzyl-6 A -O-oxo-β-环糊精用芳香族和脂肪族格氏试剂处理得到具有显着极性差异的仲醇的非对映异构混合物。获得了中等至良好的产率和选择性。通过氧化仲醇，然后进行第二次格氏反应，可以获得良好至极好的叔醇收率和选择性。显示反应结果的立体化学取决于格氏试剂的添加顺序并且可以有效控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000295