反式-N，N'-二甲基-1,2-二氨基环己烷二盐酸盐 | 473918-41-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 反式-N，N'-二甲基-1,2-二氨基环己烷二盐酸盐
• 英文名称: (R,R)-1,2-bis(methylamino)cyclohexane dihydrochloride
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-bis(methylamino)cyclohexane dihydrochloride；(1R,2R)-rel-N1,N2-Dimethylcyclohexane-1,2-diamine hydrochloride；(1R,2R)-1-N,2-N-dimethylcyclohexane-1,2-diamine;hydrochloride
• CAS: 473918-41-1
• 化学式: C₈H₁₈N₂*2ClH
• 分子量: 215.166
• InChiKey: GXPODRSSEXQIOK-SCLLHFNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 反式-N，N'-二甲基-1,2-二氨基环己烷二盐酸盐 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (1R,2R)-1,2-bisamino>cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Circular dichroism due to exciton coupling between two 1-aryltriazene chromophores

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00053a049

文献信息

• Chiral Recognition in Catalytic Hydrogenation of α-Acylaminoacrylic Acids by Cationic Rhodium(I) Complexes of Chiral Aminophosphines Derived from (<i>R</i>,<i>R</i>)-1,2-Cyclohexanediamine or (<i>R</i>)-1,2-propanediamine
  作者：Kazuo Kashiwabara、Kazuhiro Hanaki、Junnosuke Fujita

  DOI：10.1246/bcsj.53.2275

  日期：1980.8

  Four chiral diphosphines, (R,R)-1,2-bis[N-methyl(diphenylphosphino)arnino]cyclohexane, (R,R)-1,2-bis[(diphenylphosphino) amino] cyclohexane, (R)-1,2-bis[N-methyl(diphenylphosphino)amino]propane, and (R)-1,2-bis[(diphenylphosphino)amino] propane have been prepared from the corresponding optically active diamines. The cationic 1,5-cyclooctadiene rhodium(I) complexes with these diphosphines act as effective homogeneous catalysts for the stereoselective hydrogenation of α-acylaminoacrylic acids. The optical yields and the absolute configurations of the products depend on the kind of diphosphine ligands. The (R,R)-1,2-bis[N-methyl(diphenylphosphino)amino]cyclohexane complex catalyst yields N-benzoyl-(S)-leucine, N-benzoyl-(S)-phenylalanine, and N-acetyl-(S)-phenylalanine in 94, 92, and 89% e.e., respectively. The other three catalysts are less effective (6–74% e.e.). The aminophosphine complexes with methyl groups on the nitrogen atoms always give (S)-amino acids, those with no methyl group (R)-amino acids. Such a difference in the chiral recognition has been discussed on the basis of circular dichroism spectra and Dreiding molecular models of the rhodium(I) complexes.

  四种手性二膦配体，即（R,R）-1,2-双[N-甲基（二苯基膦基）氨基]环己烷、（R,R）-1,2-双[（二苯基膦基）氨基]环己烷、（R）-1,2-双[N-甲基（二苯基膦基）氨基]丙烷和（R）-1,2-双[（二苯基膦基）氨基]丙烷，已从相应的手性二胺制备得到。这些二膦配体与阳离子性1,5-环辛二烯合铑（I）形成的配合物可作为有效的均相催化剂，用于α-酰氨基丙烯酸的立体选择性氢化反应。产物的光学收率和绝对构型取决于所用的二膦配体种类。（R,R）-1,2-双[N-甲基（二苯基膦基）氨基]环己烷配体与铑形成的配合物催化剂可分别以94%、92%和89%的e.e.值得到N-苯甲酰基-（S）-亮氨酸、N-苯甲酰基-（S）-苯丙氨酸和N-乙酰基-（S）-苯丙氨酸。其他三种催化剂的效果较差（e.e.值为6-74%）。含氨基甲基的膦配合物总是得到（S）-氨基酸，不含甲基的配合物则得到（R）-氨基酸。这种手性识别上的差异已通过铑（I）配合物的圆二色谱和Dreiding分子模型进行了讨论。
• Circular dichroism due to exciton coupling between two 1-aryltriazene chromophores
  作者：Tadeusz Polonski

  DOI：10.1021/jo00053a049

  日期：1993.1