(R)-1-cyclohexyl-2-((trimethylsilyl)methyl)buta-2,3-dien-1-ol | 1229617-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-cyclohexyl-2-((trimethylsilyl)methyl)buta-2,3-dien-1-ol
• 英文别名: {1-[(trimethylsilyl)methyl]allenyl}methanol
• CAS: 1229617-18-8
• 化学式: C₁₄H₂₆OSi
• 分子量: 238.445
• InChiKey: XHNFGMAHPQFZDN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-cyclohexyl-2-((trimethylsilyl)methyl)buta-2,3-dien-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-cyclohexyl(1,3-butadien-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  利用手性咔唑配体通过（甲硅烷基甲基）烯丙醇经铬催化的醛加成对映体选择性合成丁二烯-2-基甲醇

  摘要：

  描述了通过使用中间体（三甲基甲硅烷基）甲基烯丙醇来合成手性，非外消旋丁二烯基羰基醇。通过在催化量的CrCl 3或CrCl 2存在下用（4-溴丁-2-炔基）三甲基硅烷处理醛来获得烯丙醇。合成了几种新的三齿双（恶唑啉基）咔唑配体，并将其评估为手性来源。手性烯丙醇的合成可以实现良好的收率（58-88％）和对映选择性（55-78％ee）。可用TBAF或2 M HCl处理烯丙醇，以43-86％的收率提供所需的二烯。或者，当用N-碘代琥珀酰亚胺处理时，（三甲基甲硅烷基）甲基烯丙醇提供碘丁二烯基甲醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.065
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁-2-炔基(三甲基)硅烷 、 环己烷基甲醛 在 (4S,4'S)-2,2'-(3,6-diphenyl-9H-carbazole-1,8-diyl)bis(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole) 、 chromium dichloride 、 锰 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基氯硅烷 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 以67%的产率得到(R)-1-cyclohexyl-2-((trimethylsilyl)methyl)buta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用手性咔唑配体通过（甲硅烷基甲基）烯丙醇经铬催化的醛加成对映体选择性合成丁二烯-2-基甲醇

  摘要：

  描述了通过使用中间体（三甲基甲硅烷基）甲基烯丙醇来合成手性，非外消旋丁二烯基羰基醇。通过在催化量的CrCl 3或CrCl 2存在下用（4-溴丁-2-炔基）三甲基硅烷处理醛来获得烯丙醇。合成了几种新的三齿双（恶唑啉基）咔唑配体，并将其评估为手性来源。手性烯丙醇的合成可以实现良好的收率（58-88％）和对映选择性（55-78％ee）。可用TBAF或2 M HCl处理烯丙醇，以43-86％的收率提供所需的二烯。或者，当用N-碘代琥珀酰亚胺处理时，（三甲基甲硅烷基）甲基烯丙醇提供碘丁二烯基甲醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.065

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (1,3-Butadien-2-yl)methanols from Aldehydes via [1-(Silylmethyl)allenyl]methanols
  作者：María Durán-Galván、Brian T. Connell

  DOI：10.1002/ejoc.201000199

  日期：2010.5

  [1-(Silylmethyl)allenyl]methanols 2 were efficiently synthesized from aldehydes and (4-bromobut-2-ynyl)trimethylsilane in the presence of a catalytic amount of CrCl 2 and tridentate carbazole ligands. The desired compounds were obtained with good yields (43-88%) and enantioselectivities (55-78 % ee). Alcohols 2 may be treated with TBAF or 2 M HCl in the case of aliphatic substrates, to provide (1,

  在催化量的 CrCl 2 和三齿咔唑配体存在下，[1-(甲硅烷基甲基)烯基]甲醇 2 由醛和 (4-溴丁-2-炔基)三甲基硅烷有效合成。以良好的产率 (43-88%) 和对映选择性 (55-78% ee) 获得所需化合物。在脂肪族底物的情况下，醇2可以用TBAF或2M HCl处理，以43-81％的产率提供(1,3-丁二烯-2-基)甲醇3。这种方法允许合成二烯 3 没有区域选择性问题，并且它可以容忍大量的功能。