6-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-O-7-deoxy-7-hydroxymethylcasuarine | 1227870-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-O-7-deoxy-7-hydroxymethylcasuarine
• 英文别名: 6-O-α-D-glucopyranosyl-7-deoxy-7-hydroxymethyl-casuarine；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1R,2R,5R,6R,7R,8R)-6,7-dihydroxy-1,5-bis(hydroxymethyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-2-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1227870-32-7
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₁₀
• 分子量: 381.38
• InChiKey: YZKXSLQWXIVTIO-JGDCWIATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-O-7-deoxy-7-hydroxymethylcasuarine 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以35%的产率得到6-O-α-D-(2,3,4,6-tetra-O-acetylglucopyranosyl)-tris(acetyloxy)-7-[(acetyloxy)methyl]-casuarine
  参考文献：
  名称：

  木麻黄类似物的合成、生物学评价和对接研究：B 环结构修饰对葡糖淀粉酶抑制活性的影响

  摘要：

  我们报告了木麻黄 (1) 及其 6-O-α-葡萄糖苷衍生物的一系列吡咯里西啶类似物的全合成。合成策略基于适当取代的烯烃和基于碳水化合物的硝酮的完全区域和立体选择性 1,3-偶极环加成。我们还报告了对木麻黄及其衍生物对多种糖苷酶的生物活性的评估，以及一项专注于葡糖淀粉酶 (GA) 的分子建模研究，其中研究了酶腔内新合成化合物的结合模式。结果突出了木麻黄及其衍生物的突出结构特征，使其成为选择性葡糖淀粉酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000632
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-tris(benzyloxy)-7-deoxy-7-[(hydroxy)methyl]casuarine 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到6-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-O-7-deoxy-7-hydroxymethylcasuarine
  参考文献：
  名称：

  木麻黄类似物的合成、生物学评价和对接研究：B 环结构修饰对葡糖淀粉酶抑制活性的影响

  摘要：

  我们报告了木麻黄 (1) 及其 6-O-α-葡萄糖苷衍生物的一系列吡咯里西啶类似物的全合成。合成策略基于适当取代的烯烃和基于碳水化合物的硝酮的完全区域和立体选择性 1,3-偶极环加成。我们还报告了对木麻黄及其衍生物对多种糖苷酶的生物活性的评估，以及一项专注于葡糖淀粉酶 (GA) 的分子建模研究，其中研究了酶腔内新合成化合物的结合模式。结果突出了木麻黄及其衍生物的突出结构特征，使其成为选择性葡糖淀粉酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000632

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation and Docking Studies of Casuarine Analogues: Effects of Structural Modifications at Ring B on Inhibitory Activity Towards Glucoamylase
  作者：Claudia Bonaccini、Matteo Chioccioli、Camilla Parmeggiani、Francesca Cardona、Daniele Lo Re、Gianluca Soldaini、Pierre Vogel、Claudia Bello、Andrea Goti、Paola Gratteri

  DOI：10.1002/ejoc.201000632

  日期：2010.10

  We report the total synthesis of a series of pyrrolizidine analogues of casuarine (1) and their 6-O-alpha-glucoside derivatives. The synthetic strategy is based on a totally regio- and stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of suitably substituted alkenes and a carbohydrate-based nitrone. We also report the evaluation of the biological activity of casuarine and its derivatives towards a wide range

  我们报告了木麻黄 (1) 及其 6-O-α-葡萄糖苷衍生物的一系列吡咯里西啶类似物的全合成。合成策略基于适当取代的烯烃和基于碳水化合物的硝酮的完全区域和立体选择性 1,3-偶极环加成。我们还报告了对木麻黄及其衍生物对多种糖苷酶的生物活性的评估，以及一项专注于葡糖淀粉酶 (GA) 的分子建模研究，其中研究了酶腔内新合成化合物的结合模式。结果突出了木麻黄及其衍生物的突出结构特征，使其成为选择性葡糖淀粉酶抑制剂。
• Casuarine-6-O-α-d-glucoside and its analogues are tight binding inhibitors of insect and bacterial trehalases
  作者：Francesca Cardona、Andrea Goti、Camilla Parmeggiani、Paolo Parenti、Matilde Forcella、Paola Fusi、Laura Cipolla、Shirley M. Roberts、Gideon J. Davies、Tracey M. Gloster

  DOI：10.1039/b926600c

  日期：——

  Two novel casuarine-6-α-D-glucoside analogues, as well as the parent compound, were synthesized and tested as inhibitors towards Chironomus riparius, mammalian pig kidney and Escherichia coli trehalases. Their potent and selective activity is promising for the development of new insecticides.

  研究人员合成了两种新的花椒碱-6-δ-D-葡萄糖苷类似物以及母体化合物，并将其作为摇蚊、哺乳动物猪肾和大肠杆菌三卤酶的抑制剂进行了测试。这些化合物具有强效的选择性活性，有望开发出新的杀虫剂。