methyl (3aR,6R,7S,7aS)-6,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4-carboxylate | 1224174-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3aR,6R,7S,7aS)-6,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4-carboxylate
• CAS: 1224174-24-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: SQIJDRIJLCRGGV-XAVMHZPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aR,6R,7S,7aS)-6,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4-carboxylate 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以98%的产率得到methyl (3aR,6R,7S,7aR)-6,7-di(acetyloxy)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of the carbasugars carba-β-l-galactopyranose, carba-β-l-talopyranose and carba-α-l-talopyranose from methyl benzoate

  摘要：

  苯甲酸甲酯的顺式二氢二醇代谢物被用作carba-δ²-L-吡喃半乳糖、carba-δ²-L-吡喃谷糖和carba-δ±-L-吡喃谷糖的合成前体。这些碳糖的结构和绝对构型是通过核磁共振光谱、立体化学相关性和 X 射线晶体学相结合的方法确定的。

  DOI：

  10.1039/b921545j
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aR,5aS,6aR,6bS)-2,2-dimethyl-3a,5a,6a,6b-tetrahydrooxireno[2',3':3,4]-benzo-[d][1,3]dioxole-4-carboxylate 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以64%的产率得到methyl (3aR,6R,7S,7aS)-6,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of the carbasugars carba-β-l-galactopyranose, carba-β-l-talopyranose and carba-α-l-talopyranose from methyl benzoate

  摘要：

  苯甲酸甲酯的顺式二氢二醇代谢物被用作carba-δ²-L-吡喃半乳糖、carba-δ²-L-吡喃谷糖和carba-δ±-L-吡喃谷糖的合成前体。这些碳糖的结构和绝对构型是通过核磁共振光谱、立体化学相关性和 X 射线晶体学相结合的方法确定的。

  DOI：

  10.1039/b921545j

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of the carbasugars carba-β-l-galactopyranose, carba-β-l-talopyranose and carba-α-l-talopyranose from methyl benzoate
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Nigel I. Bowers、Gerard B. Coen、John F. Malone、Colin R. O'Dowd、Paul J. Stevenson、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/b921545j

  日期：——

  The cis-dihydrodiol metabolite from methyl benzoate has been used as a synthetic precursor of carba-β-L-galactopyranose, carba-β-L-talopyranose and carba-α-L-talopyranose. The structures and absolute configurations of these carbasugars were determined by a combination of NMR spectroscopy, stereochemical correlation and X-ray crystallography.

  苯甲酸甲酯的顺式二氢二醇代谢物被用作carba-δ²-L-吡喃半乳糖、carba-δ²-L-吡喃谷糖和carba-δ±-L-吡喃谷糖的合成前体。这些碳糖的结构和绝对构型是通过核磁共振光谱、立体化学相关性和 X 射线晶体学相结合的方法确定的。