N-[5-[2-(5-chloro-6,8-dihydroxy-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl)ethyl]-4-methoxy-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl]formamide | 1202184-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[5-[2-(5-chloro-6,8-dihydroxy-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl)ethyl]-4-methoxy-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl]formamide
• CAS: 1202184-27-7
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO₇
• 分子量: 419.818
• InChiKey: NFSSDWAEUZVKFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[3-[2-(5-chloro-6,8-dihydroxy-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl)ethyl]-2,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl]formamide 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以29%的产率得到N-[5-[2-(5-chloro-6,8-dihydroxy-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl)ethyl]-4-methoxy-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl]formamide
  参考文献：
  名称：

  作为 Hsp90 抑制剂的双环 radester 类似物的设计、合成和生物活性

  摘要：

  已经合成并评估了双环 radester 类似物的 Hsp90 抑制活性。这些类似物诱导 Hsp90 依赖性客户蛋白的浓度依赖性降解，六元双环类似物与五元对应物相比表现出更高的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.091

文献信息

• Design, synthesis, and biological activity of bicyclic radester analogues as Hsp90 inhibitors
  作者：Vinod D. Jadhav、Adam S. Duerfeldt、Brian S.J. Blagg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.091

  日期：2009.12

  Bicyclic radester analogues have been synthesized and evaluated for Hsp90 inhibitory activity. These analogues induce concentration-dependent degradation of Hsp90-dependent client proteins with the six-membered bicyclic analogues manifesting increased activity versus the five-membered counterparts.

  已经合成并评估了双环 radester 类似物的 Hsp90 抑制活性。这些类似物诱导 Hsp90 依赖性客户蛋白的浓度依赖性降解，六元双环类似物与五元对应物相比表现出更高的活性。