methyl 3-(3,3-dimethyloxiranylmethyl)-1,4-naphthoquinone-2-carboxylate | 1218784-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-(3,3-dimethyloxiranylmethyl)-1,4-naphthoquinone-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl]-1,4-dioxonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1218784-17-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: VZQAPXZZTATCBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3,3-dimethyloxiranylmethyl)-1,4-naphthoquinone-2-carboxylate 在 sodium dithionite 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到methyl 3,6-dihydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo-[h]chromene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然产物3-羟基和3-甲氧基的合成

  摘要：

  3-羟基水溶蛋白2和3-甲氧基水溶蛋白3是作为毒性化合物从五倍体五味子和茜草中分离出的细胞毒性化合物。3- hydroxymollugin的合成2和3-methoxymollugin 3被开发从容易获得的3- bromomollugin开始6。出人意料地，发现3-溴联苯甲醛6与甲醇钠在甲醇中的反应导致形成3-甲氧基联苯甲醛3和环缩合的甲基异丙烯基呋喃芦丁7。。在环周逆向oxa-6π开环反应的基础上，提出了这种环收缩的机制。3-羟基软胶2的第二次合成基于3-（3-甲基丁-2-烯基）-1,4-萘醌-2-羧酸甲酯17的环氧化和随后的醌部分还原，环转化和DDQ氧化。后者的氧化过程导致3-羟基软糖2以及重排的呋喃青霉素4，这是天然产物mollugin 1的环状缩合类似物。

  DOI：

  10.1021/jo100024b
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methyl-but-2-enyl)-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到methyl 3-(3,3-dimethyloxiranylmethyl)-1,4-naphthoquinone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然产物3-羟基和3-甲氧基的合成

  摘要：

  3-羟基水溶蛋白2和3-甲氧基水溶蛋白3是作为毒性化合物从五倍体五味子和茜草中分离出的细胞毒性化合物。3- hydroxymollugin的合成2和3-methoxymollugin 3被开发从容易获得的3- bromomollugin开始6。出人意料地，发现3-溴联苯甲醛6与甲醇钠在甲醇中的反应导致形成3-甲氧基联苯甲醛3和环缩合的甲基异丙烯基呋喃芦丁7。。在环周逆向oxa-6π开环反应的基础上，提出了这种环收缩的机制。3-羟基软胶2的第二次合成基于3-（3-甲基丁-2-烯基）-1,4-萘醌-2-羧酸甲酯17的环氧化和随后的醌部分还原，环转化和DDQ氧化。后者的氧化过程导致3-羟基软糖2以及重排的呋喃青霉素4，这是天然产物mollugin 1的环状缩合类似物。

  DOI：

  10.1021/jo100024b

文献信息

• Synthesis of the Natural Products 3-Hydroxymollugin and 3-Methoxymollugin
  作者：Mudiganti Naga Venkata Sastry、Sven Claessens、Pascal Habonimana、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo100024b

  日期：2010.4.2

  available 3-bromomollugin 6. Surprisingly, it was found that the reaction of 3-bromomollugin 6 with sodium methoxide in methanol resulted in the formation of 3-methoxymollugin 3 and the ring-contracted methyl isopropenylfuromollugin 7. A mechanism for this ring contraction is proposed on the basis of a pericyclic retro oxa-6π ring-opening reaction. A second synthesis of 3-hydroxymollugin 2 was based on epoxidation

  3-羟基水溶蛋白2和3-甲氧基水溶蛋白3是作为毒性化合物从五倍体五味子和茜草中分离出的细胞毒性化合物。3- hydroxymollugin的合成2和3-methoxymollugin 3被开发从容易获得的3- bromomollugin开始6。出人意料地，发现3-溴联苯甲醛6与甲醇钠在甲醇中的反应导致形成3-甲氧基联苯甲醛3和环缩合的甲基异丙烯基呋喃芦丁7。。在环周逆向oxa-6π开环反应的基础上，提出了这种环收缩的机制。3-羟基软胶2的第二次合成基于3-（3-甲基丁-2-烯基）-1,4-萘醌-2-羧酸甲酯17的环氧化和随后的醌部分还原，环转化和DDQ氧化。后者的氧化过程导致3-羟基软糖2以及重排的呋喃青霉素4，这是天然产物mollugin 1的环状缩合类似物。