methyl 3β-(1H-imidazole-1-carbonyloxy)-lup-20(29)-en-28-oate | 1192048-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3β-(1H-imidazole-1-carbonyloxy)-lup-20(29)-en-28-oate
• 英文别名: [(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-methoxycarbonyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl] imidazole-1-carboxylate
• CAS: 1192048-92-2
• 化学式: C₃₅H₅₂N₂O₄
• 分子量: 564.809
• InChiKey: BCFOEQUSQTUMAU-KUWYHPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  桦木酸甲酯 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到methyl 3β-(1H-imidazole-1-carbonyloxy)-lup-20(29)-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  新型的具有细胞毒活性的桦木素和桦木酸的半合成衍生物

  摘要：

  一系列新的咪唑羧酸酯（氨基甲酸酯）和Ñ桦木醇和桦木酸（的-acylimidazole衍生物14 - 29）已经被合成。筛选了新化合物对人癌细胞HepG2，Jurkat和HeLa的体外细胞毒性活性。许多化合物显示出对测试的癌细胞系的IC 50值低于2μM，并且绝大多数化合物显示出比桦木酸更好的细胞毒性，包括桦木素衍生物。N-酰基咪唑衍生物26和27（HepG2细胞中IC 50为0.8和1.7μM）和C-3氨基甲酸酯衍生物16（IC在HepG2细胞中50 50μM是最有前途的化合物。基于观察到的细胞毒性，已经建立了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.050

文献信息

• TRITERPENOID DERIVATIVES USEFUL AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS
  申请人：Ribeiro Salvador Jorge Antonio

  公开号：US20120129901A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Formula (I) and (II). The present invention relates to the use of a new lupane derivative of general formula (I) or (II), or a pharmaceutically acceptable salt, crystal form, complex, hydrate, or hydrolysable ester thereof, for preventing and/or inhibiting tumor growth and for treating cancer and other proliferative diseases, more particularly for treating leukemia, liver, cervical, colon and prostate cancer. The present invention also relates to the synthesis of these compounds and to pharmaceutical compositions which contain them.

  公式（I）和（II）。本发明涉及使用新的熊果苷衍生物的一般公式（I）或（II），或其药学上可接受的盐，晶体形式，复合物，水合物或可水解酯，用于预防和/或抑制肿瘤生长和治疗癌症和其他增生性疾病，更具体地用于治疗白血病，肝癌，宫颈癌，结肠癌和前列腺癌。本发明还涉及这些化合物的合成以及含有它们的制药组合物。
• US8969395B2
  申请人：——

  公开号：US8969395B2

  公开（公告）日：2015-03-03