2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-(4-methoxybenzyl)-D-glucopyranosylamine | 1222826-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-(4-methoxybenzyl)-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: N-(4-methoxybenzyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosylamine；Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc-NHBn(4-OMe)；(3R,4S,5R,6R)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-amine
• CAS: 1222826-90-5
• 化学式: C₄₂H₄₅NO₆
• 分子量: 659.822
• InChiKey: ZYYROULJRQKNHF-QZUUWFBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-(4-methoxybenzyl)-D-glucopyranosylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S)-benzyl 2-allyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unnatural indolizidines, pyrrolizidine and C-alkyl iminosugars from sugar derived hemiaminals

  摘要：

  通过高产和短合成序列，我们从市售糖类中合成出了具有重要生物价值的新型单环和双环亚氨基糖。这些非天然 N-杂环针对几种糖苷酶进行了进一步测试，其中一些对酶有良好的抑制作用，并具有适度的选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ra43510e
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 4-甲氧基苄胺 在 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-(4-methoxybenzyl)-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unnatural indolizidines, pyrrolizidine and C-alkyl iminosugars from sugar derived hemiaminals

  摘要：

  通过高产和短合成序列，我们从市售糖类中合成出了具有重要生物价值的新型单环和双环亚氨基糖。这些非天然 N-杂环针对几种糖苷酶进行了进一步测试，其中一些对酶有良好的抑制作用，并具有适度的选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ra43510e

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Lipophilic Aza-C-glycosides as Inhibitors of Glucosylceramide Metabolism
  作者：Tom Wennekes、Richard J. B. H. N. van den Berg、Thomas J. Boltje、Wilma E. Donker-Koopman、Bastiaan Kuijper、Gijsbert A. van der Marel、Anneke Strijland、Carlo P. Verhagen、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.200901208

  日期：2010.3

  The structure–activity relationship of lipophilic aza-C-glycosides as inhibitors of the three enzymes of glucosylceramide metabolism is investigated. A library of β-aza-C-glycosides was synthesized with variations in N-alkylation and the linker length/type to the lipophilic moiety. A cross-metathesis reaction was used to prepare a second library of α-aza-C-glycosides with D-gluco, L-ido and D-xylo

  研究了亲脂性氮杂-C-糖苷作为葡萄糖神经酰胺代谢三种酶抑制剂的构效关系。合成了一个 β-氮杂-C-糖苷库，其中 N-烷基化和亲脂性部分的接头长度/类型有所不同。使用交叉复分解反应制备第二个 α-氮杂-C-糖苷库，其中 D-葡萄糖、L-ido 和 D-木亚氨基糖核心具有类似的接头变异。对两个文库的评估均未发现葡萄糖神经酰胺合酶的有效或选择性抑制剂。然而，发现 β-aza-C-glycoside 43 是 β-glucosidase 2 的选择性抑制剂。葡萄糖脑苷脂酶的选择性抑制剂。
• Synthesis of the Purported Structure of Glyphaeaside C and Proposed Revisions to the Structures of the Glyphaeaside Alkaloids
  作者：Brendan J. Byatt、Atsushi Kato、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00046

  日期：2023.5.26

  glyphaeaside alkaloids isolated from the roots of Glyphaea brevis were originally purported as piperidine-based 1-C-alkylated iminosugars, with the A-, B-, and C-type glyphaeasides bearing l-DFJ, DGJ, and DNJ ring configurations, respectively. Subsequent investigations have revealed glyphaeaside C as being a pyrrolidine-based iminosugar with a DMDP ring configuration via total synthesis of the revised

  从Glyphaea brevis的根中分离出的 10 种 glyphaeaside 生物碱最初被认为是基于哌啶的 1- C-烷基化亚氨基糖，其中 A-、B-和 C-型 glyphaeasides 带有l -DFJ、DGJ 和 DNJ 环构型，分别。随后的研究表明，通过全合成修改后的结构，glyphaeaside C 是一种基于吡咯烷的亚氨基糖，具有 DMDP 环构型。在这项工作中，最初提出的 glyphaeaside C ( 10 )结构的侧链非对映异构体和两种相关的 α-1- C - 烷基化 DNJ 衍生物是从共同的前体合成的，该前体依次通过立体选择性格氏加成到受保护的d上来制备。-糖胺，然后是还原胺化-环化序列。糖苷酶抑制活性研究表明，一般结构10对各种 α-葡萄糖苷酶具有强效抑制作用，对杏仁 β-葡萄糖苷酶具有弱抑制作用，与​​类似的基于 DNJ 的亚氨基糖一致，与天然 glyphaeaside
• Synthesis of unnatural indolizidines, pyrrolizidine and C-alkyl iminosugars from sugar derived hemiaminals
  作者：Rima Lahiri、Y. Suman Reddy、Sudhir A. Kulkarni、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1039/c3ra43510e

  日期：——

  Novel biologically important mono- and bicyclic iminosugars have been synthesized from commercially available sugars following high yielding and short synthetic sequences. These unnatural N-heterocycles have been further tested against several glycosidases and some of them showed good inhibition of the enzymes with moderate selectivity.

  通过高产和短合成序列，我们从市售糖类中合成出了具有重要生物价值的新型单环和双环亚氨基糖。这些非天然 N-杂环针对几种糖苷酶进行了进一步测试，其中一些对酶有良好的抑制作用，并具有适度的选择性。