(2E,4S,5Z,7R,11S)-4,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-hydroxydodeca-2,5-dienoic acid | 1221174-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4S,5Z,7R,11S)-4,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-hydroxydodeca-2,5-dienoic acid
• 英文别名: (2E,4S,5Z,7R,11S)-4,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-11-hydroxydodeca-2,5-dienoic acid
• CAS: 1221174-46-4
• 化学式: C₂₄H₄₈O₅Si₂
• 分子量: 472.813
• InChiKey: HEXKRLHXRJHURB-YTIYPCCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S,5Z,7R,11S)-4,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-hydroxydodeca-2,5-dienoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(3E,5S,6Z,8R,12S)-5,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-methyloxacyclododeca-3,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-chloriolide

  摘要：

  (+)-氯内酯的首次完全合成是一种来自绿色木霉（Chloridium virescens，变种为chlamydosporum）的12元大环内酯，采用了20步的最长线性合成路线，从商业材料出发，总得率为7%。

  DOI：

  10.1039/b925644j
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4R,5Z,7R,11S)-4,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)dodeca-2,5-diene-1,11-diol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到(2E,4S,5Z,7R,11S)-4,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-hydroxydodeca-2,5-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-chloriolide

  摘要：

  (+)-氯内酯的首次完全合成是一种来自绿色木霉（Chloridium virescens，变种为chlamydosporum）的12元大环内酯，采用了20步的最长线性合成路线，从商业材料出发，总得率为7%。

  DOI：

  10.1039/b925644j

文献信息

• Total synthesis of (+)-chloriolide
  作者：Timm T. Haug、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1039/b925644j

  日期：——

  The first total synthesis of (+)-chloriolide, a 12-membered macrolide from Chloridium virescens (var. chlamydosporum), was accomplished in a longest linear sequence of 20 steps from commercial materials in 7% overall yield.

  (+)-氯内酯的首次完全合成是一种来自绿色木霉（Chloridium virescens，变种为chlamydosporum）的12元大环内酯，采用了20步的最长线性合成路线，从商业材料出发，总得率为7%。