1,1-anhydro-1-C-[5-(4-ethylphenyl)hydroxymethyl-2-(hydroxymethyl)phenyl]-β-D-glucopyranose | 1201913-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1,1-anhydro-1-C-[5-(4-ethylphenyl)hydroxymethyl-2-(hydroxymethyl)phenyl]-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (1S,3a(2)R,4a(2)S,5a(2)S,6a(2)R)-6-[(4-Ethylphenyl)hydroxymethyl]-3a(2),4a(2),5a(2),6a(2)-tetrahydro-6a(2)-(hydroxymethyl)spiro[isobenzofuran-1(3H),2a(2)-[2H]pyran]-3a(2),4a(2),5a(2)-triol；(3S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-[(4-ethylphenyl)-hydroxymethyl]-6'-(hydroxymethyl)spiro[1H-2-benzofuran-3,2'-oxane]-3',4',5'-triol
• CAS: 1201913-66-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: JZXLOYMJUIRBII-GLEIMRJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-anhydro-1-C-[5-(4-ethylphenyl)hydroxymethyl-2-(hydroxymethyl)phenyl]-β-D-glucopyranose 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 托格列净
  参考文献：
  名称：

  The regioselective bromine-lithium exchange reaction of alkoxymethyldibromobenzene: A new strategy for the synthesis of tofogliflozin as a SGLT2 inhibitor for the treatment of diabetes

  摘要：

  The regioselective bromine-lithium exchange reaction of 2,4-dibromo-1-(1-methoxy-1methylethoxymethyl)benzene (2), which resulted in optimized selectivity of 220:1, is described. Applying this method to the synthesis of tofogliflozin (1) as a SGLT2 inhibitor is also described. Selective and sequential metalation-functionalization of 2 led to the synthesis of 1 in 47% overall yield. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.028
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3′R,4′R,5′S,6′R)-6-[(4-ethylphenyl)methyl]-3′,4′,5′,6′-tetrahydro-3′,4′,5′-tris(methoxycarbonyloxy)-6′-[(methoxycarbonyloxy)methyl]spiro[2-benzofuran-1(3H),2-[2H]pyran] 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 1,1-anhydro-1-C-[5-(4-ethylphenyl)hydroxymethyl-2-(hydroxymethyl)phenyl]-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  CN115873048

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] CRYSTAL OF SPIROKETAL DERIVATIVE, AND PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] CRISTAUX DE DÉRIVÉ DE SPIROCÉTAL ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION
  申请人：CHUGAI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2009154276A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  　本発明により、ジハロベンジルアルコール誘導体よりワンポット反応にて製造可能な式（ＶＩ）： ［式中の可変基および変数は、明細書に定義したとおりである］を経由するスピロケタール誘導体の製造方法が提供される。

  本发明提供了一种制备经过式（VI）的螺环内酯衍生物的方法，该方法可以通过一锅法制备自二卤代苯基醇衍生物，其中可变基和变量如在说明书中所定义。
• CRYSTAL OF SPIROKETAL DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARATION OF SPIROKETAL DERIVATIVES
  申请人：Murakata Masatoshi

  公开号：US20110306778A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention provides a process for preparing a spiroketal derivative, via an intermediate represented by Formula (VI): wherein variable groups and numbers are as defined in the specification, which can be produced from dihalobenzene derivatives in one pot reaction.

  本发明提供了一种通过公式（VI）所表示的中间体制备螺内酯衍生物的方法，其中变量组和数字如规范中所定义，该中间体可以从二卤苯衍生物中在一个反应釜中制备。
• CRYSTAL OF SPIROKETAL DERIVATIVE, AND PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2308886A1

  公开（公告）日：2011-04-13

  The present invention provides a process for preparing a spiroketal derivative, via an intermediate represented by Formula (VI): wherein variable groups and numbers are as defined in the specification, which can be produced from dihalobenzene derivatives in one pot reaction.

  本发明提供了一种通过式（VI）代表的中间体制备螺酮衍生物的工艺： 其中可变基团和数字如说明书中所定义，可在一锅反应中从二卤代苯衍生物制得。
• US8569520B2
  申请人：——

  公开号：US8569520B2

  公开（公告）日：2013-10-29
• US9163051B2
  申请人：——

  公开号：US9163051B2

  公开（公告）日：2015-10-20