(5S,6S,7R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-((2R,3S,5S,6R)-6-((S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butan-2-yl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5-methyloctan-4-one | 1202520-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S,6S,7R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-((2R,3S,5S,6R)-6-((S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butan-2-yl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5-methyloctan-4-one
• 英文别名: (5S,6S,7R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(2R,3S,5S,6R)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutan-2-yl]-3,5-dimethyloxan-2-yl]-5-methyloctan-4-one
• CAS: 1202520-70-4
• 化学式: C₄₂H₇₀O₄Si₂
• 分子量: 695.186
• InChiKey: OPRUATSZAAKOAV-RYGUUPRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.05
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,7R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-((2R,3S,5S,6R)-6-((S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butan-2-yl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5-methyloctan-4-one 、 syn-5-benzyloxy-2,4-dimethylpentanal 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以67%的产率得到(2R,3S,4S,6R,7S,8S,10R)-11-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((2R,3S,5S,6R)-6-((S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butan-2-yl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-6-ethyl-7-hydroxy-4,8,10-trimethylundecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  基于自由基的方法立体控制合成奈拉辛C1-C17片段

  摘要：

  从（S）-罗氏酯中可以高效合成萘乐灵的C1-C17西方单元。我们合成中的亮点包括成功利用路易斯酸介导的反应的三个立体选择性序列，然后进行基于自由基的氢转移。

  DOI：

  10.1021/ol902414u
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,7R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-((2R,3S,5S,6R)-6-((S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butan-2-yl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5-methyloctan-4-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(5S,6S,7R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-((2R,3S,5S,6R)-6-((S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butan-2-yl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5-methyloctan-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于自由基的方法立体控制合成奈拉辛C1-C17片段

  摘要：

  从（S）-罗氏酯中可以高效合成萘乐灵的C1-C17西方单元。我们合成中的亮点包括成功利用路易斯酸介导的反应的三个立体选择性序列，然后进行基于自由基的氢转移。

  DOI：

  10.1021/ol902414u

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of C1−C17 Fragment of Narasin via a Free Radical-Based Approach
  作者：Jean-François Brazeau、Audrey-Anne Guilbault、Jummey Kochuparampil、Philippe Mochirian、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/ol902414u

  日期：2010.1.1

  An efficient synthesis of the C1−C17 western unit of narasin was achieved from (S)-Roche ester. Highlights in our synthesis include the successful exploitation of three stereoselective sequences of Lewis acid mediated reaction followed by free-radical-based hydrogen transfer.

  从（S）-罗氏酯中可以高效合成萘乐灵的C1-C17西方单元。我们合成中的亮点包括成功利用路易斯酸介导的反应的三个立体选择性序列，然后进行基于自由基的氢转移。